13-acetoxy-6α,7α-epoxytotara-8,11,13-triene | 1891-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 13-acetoxy-6α,7α-epoxytotara-8,11,13-triene
• 英文别名: [(1aS,5bS,9aS,9bR)-2-isopropyl-5b,9,9-trimethyl-1a,6,7,8,9a,9b-hexahydrophenanthro[9,10-b]oxiren-3-yl] acetate；[(1aR,1bS,5aS,9bS)-2,2,5a-trimethyl-9-propan-2-yl-1a,1b,3,4,5,9b-hexahydrophenanthro[9,10-b]oxiren-8-yl] acetate
• CAS: 1891-74-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: PCIAWZQMOIGTIL-BPBCIEFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-6α,7α-epoxytotara-8,11,13-triene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到2,9-Phenanthrenediol, 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-4b,8,8-trimethyl-1-(1-methylethyl)-, 2-acetate, (4bS,8aS,9S)-
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第3部分：环B的修改。

  摘要：

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00096-1
• 作为产物：
  描述：

  13-acetoxytotara-7,8,11,13-tetarene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到13-acetoxy-6α,7α-epoxytotara-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  拓他酚衍生物的合成和抗菌活性。第3部分：环B的修改。

  摘要：

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00096-1

文献信息

• The synthesis and antibacterial activity of totarol derivatives. part 3: modification of ring-B
  作者：Gary B Evans、Richard H Furneaux、Graeme J Gainsford、Michael P Murphy

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00096-1

  日期：2000.7

  Ring-B derivatization of totarol (1) afforded the series of compounds 2-22 which were screened in vitro against: beta-lactamase-positive and high level gentamycin-resistant Enterococcus faecalis, penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), and multiresistant Klebsiella pneumoniae. Several of the derivatives retained much of the antibacterial activity

  环戊烷的B环衍生化（1）提供了一系列化合物2-22，它们在体外针对以下化合物进行了筛选：β-内酰胺酶阳性和对庆大霉素耐药的粪便肠球菌，耐青霉素的肺炎链球菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌MRSA）和多重耐药性肺炎克雷伯菌。几种衍生物保​​留了totatol对这些生物的前三种的大部分抗菌活性（均为革兰氏阳性），但没有一个具有更高的活性。革兰氏阴性克雷伯菌对所有检测的化合物均具有抗性。Totarol（1）已显示在50 microM分离的线粒体中解偶联氧化磷酸化作用。