9-乙基-9H-咔唑-3-醇 | 811432-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基-9H-咔唑-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxy-9-ethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3-hydroxy-9H-carbazole；3-hydroxy-9-ethylcarbazole；9-ethyl-9H-carbazol-3-ol；9-Ethylcarbazol-3-ol
• CAS: 811432-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PCNKISGLYANZGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-9H-咔唑-3-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 11-ethyl-11H-benzo[a]carbazole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  邻咔唑醌的合成及其Diels-Alder反应性。

  摘要：

  用弗雷米盐将2-和3-羟基咔唑氧化，得到相应的邻咔唑醌。这些分子在Diels-Alder反应中作为碳二烯亲有机物与1-乙酰氧基-1,3-丁二烯和1,3-环戊二烯反应，以提供新颖的苯并咔唑醌结构15、16、18和19。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1114
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.25h， 以15%的产率得到9-乙基-9H-咔唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  邻咔唑醌的合成及其Diels-Alder反应性。

  摘要：

  用弗雷米盐将2-和3-羟基咔唑氧化，得到相应的邻咔唑醌。这些分子在Diels-Alder反应中作为碳二烯亲有机物与1-乙酰氧基-1,3-丁二烯和1,3-环戊二烯反应，以提供新颖的苯并咔唑醌结构15、16、18和19。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1114

文献信息

• 苯并吡喃类光致变色衍生物
  申请人：上海甘田光学材料有限公司

  公开号：CN104016996B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一类苯并吡喃类光致变色化合物，其为以芘或咔唑为结构单元的苯并吡喃衍生物。化合物以式I表示，其中R1和R2位置为芘或咔唑。该类化合物在紫外光的照射下，能从无色变为墨绿色，是一类优良的光致变色化合物，可用于高密光子存储和可擦写光存储材料以及光控开关材料的制备。
• An Efficient Route for the Synthesis of Isochromenocarbazolones through Palladium-Catalyzed Intramolecular ortho-Arylation
  作者：Rajagopal Nagarajan、Devanga Sreenivas

  DOI：10.1055/s-0030-1260162

  日期：2011.10

  A new efficient protocol for the synthesis of iso­chro­meno[3,4-b]-, [4,3-a]-, -[4,3-b]-, and -[3,4-c]carbazolones has been successfully established via palladium-catalyzed intramolecular ortho-arylation of C-H bond under ligand-free conditions.

  在无配体条件下，通过钯催化 C-H 键的分子内正芳香化作用，成功建立了合成异色烯并[3,4-b]-、[4,3-a]-、-[4,3-b]-和-[3,4-c]咔唑酮的高效新方案。
• Lu(<scp>iii</scp>) bis-phthalocyanines containing carbazole moieties: synthesis, characterization, electrochemical properties and sensor applications
  作者：Hidayet Sarıoğulları、Ibrahim F. Sengul、Ayşe Gül Gürek

  DOI：10.1039/d1nj04052a

  日期：——

  A new range of sandwich type tetra and octa bis-phthalocyanines (Car-Pc2-1 and Car-Pc2-2) starting from commercially available N-ethylcarbazole were successfully prepared whereby two phthalocyanine moieties are connected with a lutetium ion. Structural characterization of Lu(III) bis phthalocyanines (Lu(III)bisPc) was performed by 1H NMR, 13C NMR, infrared (IR), UV-vis-NIR, and MALDI-TOF spectroscopic

  以市售的N-乙基咔唑为原料，成功制备了一系列新型夹心型四和八双酞菁（Car-PC 2 -1和Car-PC 2 -2），其中两个酞菁部分与镥离子连接。Lu( III ) 双酞菁 (Lu( III )bisPC) 的结构表征通过1 H NMR、13 C NMR、红外 (IR)、UV-vis-NIR 和 MALDI-TOF 光谱技术进行。使用循环伏安法 (CV) 和方波伏安法 (SWV) 表征双酞菁的电化学性质。吕(三)bisPCs 然后在玻璃碳电极 (GCE) 上电聚合。此外，为了检测低浓度的抗坏血酸 (AA)、多巴胺 (DA) 和尿酸 (UA)，开发了通过掺杂石墨烷电聚合Lu( III ) bisPC 的新型修饰电极。使用 SEM/EDX、UV-Vis、IR 和拉曼光谱研究了混合电极的表面形貌。还测试了修饰电极的传感行为以检测 AA、DA 和 UA 分析物。的GRP /汽车-PC 2 -1 /
• Synthesis of pyrano[2,3-c]carbazoles, pyrano[3,2-b]carbazoles and furo[3,2-b]carbazole derivatives via iodocyclization
  作者：KRISHNA CHAITANYA TALLURI、RAJAGOPAL NAGARAJAN

  DOI：10.1007/s12039-011-0181-5

  日期：2012.3

  A simple and facile synthesis of pyranocarbazole derivatives starting from easily accessible O-propargylated carbazoles using iodocyclization in good yields is reported. A simple and facile synthesis of pyranocarbazole derivatives starting from easily accessible O-propargylated carbazoles using iodocyclization is reported.

  据报道，使用碘环化从容易获得的O-炔丙基化咔唑开始以高收率简单且容易地合成吡喃咔唑衍生物。 报道了使用碘环化从容易获得的O-炔丙基化咔唑开始的简单且容易的吡喃咔唑衍生物的合成。
• New design of cyclotriphosphazene derivatives bearing carbazole units: The syntheses, characterization, and photophysical properties
  作者：Duygu Palabıyık、Ceylan Mutlu Balcı、Süreyya Oğuz Tümay、Ibrahim F. Sengul、Serap Beşli

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121022

  日期：2022.9

  single crystal X-Ray diffraction technique. As the photophysical aspect of the synthesized compounds 3a, 4b and 5b, UV- Vis and steady-state fluorescence spectroscopies were used in different organic solvents. In addition, time-resolved fluorescence and 3D-fluorescence spectroscopies were applied to get deeper information about the photophysical properties of targeted compounds.

  在目前的工作中，二苯胺和四苯胺取代的环三磷腈衍生物 ( 1a-b ) 由市售的环三磷腈制备，并与 9-乙基-9H-咔唑-3-醇 (2) 进行亲核取代反应生成三种新的环三磷腈分别具有二-( 3a )、三-( 4b )和四-咔唑单元( 5b )的化合物。通过利用元素分析、质谱、1 H 和31 P NMR 光谱获得目标化合物的完整表征数据。化合物3a的结构进一步得到单晶 X 射线衍射技术的支持。作为合成化合物3a、4b和5b的光物理方面，在不同的有机溶剂中使用了 UV-Vis 和稳态荧光光谱。此外，还应用时间分辨荧光和 3D 荧光光谱来获取有关目标化合物光物理性质的更深入信息。