5-(2,5-dihydroxybenzoyl)-1-isopropylpyridin-2(1H)-one | 1592003-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,5-dihydroxybenzoyl)-1-isopropylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(2,5-Dihydroxybenzoyl)-1-isopropylpyridin-2(1H)-one (40)；5-(2,5-dihydroxybenzoyl)-1-propan-2-ylpyridin-2-one
• CAS: 1592003-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: IMZYUNXTIUCWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-Acetoxy-2'-hydroxyacetophenone 在 吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-(2,5-dihydroxybenzoyl)-1-isopropylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2（1 H）-one衍生物的c-Src激酶抑制活性的合成和评价

  摘要：

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2014.02.001

文献信息

• Tacrine-(hydroxybenzoyl-pyridone) hybrids as potential multifunctional anti-Alzheimer's agents: AChE inhibition, antioxidant activity and metal chelating capacity
  作者：Karam Chand、Hesham M. Alsoghier、Sílvia Chaves、M. Amélia Santos

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.05.005

  日期：2016.10

  is comparable to the parent tacrine, and have good 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging capacity (EC50 = 204–249 μM) conferred by the hydroxybenzoyl-pyridone (HBP) moiety. Their chelating capacity towards redox-active and/or amyloid-β-binding metal ions (Fe(III), Cu(II)), Zn(II)) was evaluated by using 2′-hydroxy-4′-methoxybenzoyl-2-pyridone derivative as a model compound in 30% w/w

  设计，合成和评估了三种新型潜在的位点活化的多靶他克林-（羟基苯甲酰基-吡啶酮）（TAC-HBP）杂种，它们是乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，抗氧化剂和生物金属螯合剂。它们都是双结合位点AChE抑制剂，其活性在亚微摩尔范围内（IC 50  = 0.57–0.78μM），与母体他克林相当，并且具有良好的2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH） 羟基苯甲酰基吡啶酮（HBP）部分赋予的自由基清除能力（EC 50 = 204–249μM）。使用2'-羟基-4'-甲氧基苯甲酰基-2-基评估了它们对氧化还原活性和/或淀粉样β-结合金属离子（Fe（III），Cu（II）），Zn（II）的螯合能力。吡啶酮衍生物作为模型化合物的重量百分比为30％/ w DMSO /水介质。据证明，HBP部分充当这些biometals的中等/良好螯合剂（PFE = 13.9，PCU = 6.0和PZN = 6.0在pH 6.0下，Ç大号/
• Synthesis and evaluation of c-Src kinase inhibitory activity of pyridin-2(1H)-one derivatives
  作者：Karam Chand、Suchita Prasad、Rakesh K. Tiwari、Amir N. Shirazi、Sumit Kumar、Keykavous Parang、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.02.001

  日期：2014.4

  Src kinase, a prototype member of the Src family of kinases (SFKs), is over-expressed in various human tumors, and has become a target for anticancer drug design. In this perspective, a series of eighteen 2-pyridone derivatives were synthesized and evaluated for their c-Src kinase inhibitory activity. Among them, eight compounds exhibited c-Src kinase inhibitory activity with IC50 value of less than

  Src激酶是Src激酶家族（SFKs）的原型成员，在各种人类肿瘤中均过表达，已成为抗癌药物设计的目标。从这个角度出发，合成了一系列十八个2-吡啶酮衍生物，并评估了它们的c-Src激酶抑制活性。其中，八种化合物表现出c-Src激酶抑制活性，IC 50值小于25μM。化合物1- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-（2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基）吡啶-2（1H）-一（36）表现出最高的c-Src激酶抑制作用，IC 50值为12.5μM 。此外，化合物36的激酶抑制活性研究人员针对EGFR，MAPK和PDK进行了研究，但在最高测试浓度（300μM）下未观察到明显的活性。这些结果为进一步优化该支架以设计下一代2-吡啶酮衍生物作为候选Src激酶抑制剂提供了见识。