methyl 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohydroindolizine-5-carboxylate | 154221-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohydroindolizine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (5S)-8-oxo-6,7-dihydro-5H-indolizine-5-carboxylate
• CAS: 154221-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: CEZKEPAFMFEBOB-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohydroindolizine-5-carboxylate 在 Rh/Al₂O₃ 二甲基硫 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl octahydroindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The origins of chemoselectivity in the hydrogenation of indolizidine precursors

  摘要：

  It is proposed that the result of the hydrogenation of alpha-ketopynole 3b depends on the relative rates of (a) hydrogenation of and (b) iminium ion formation from intermediate alcohol 8.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88483-8
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酸二甲酯 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydrohydroindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bond, Timothy J.; Jenkins, Robert; Ridley, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2241 - 2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An enantiospecific entry to indolizidines by intramolecular acylation of N-pyrrole esters
  作者：Charles W. Jefford、Steven R. Thornton、Krzysztof Sienkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76698-6

  日期：1994.6

  L-Glutamic diethyl ester hydrochloride was converted to its pyrrole derivative 22 by condensation with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in water. Cyclization of 22 with BBr3 afforded (5S)-5,6-dihydro-5-ethoxycarbonyl-8(7H)-indolizinone (23). Catalytic hydrogenation of 23 over Pd/C in acetic acid gave exclusively (5S,9R)-5-ethoxycarbonylindolizidine in an overall yield of 41%, whereas hydrogenation over Rh/Al2O3 in ethanol gave predominantly (5S,8S,9S)-5-ethoxycarbonyl-8-hydroxyindolizidine in 48.5% overall yield.
• Bond, Timothy J.; Jenkins, Robert; Ridley, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2241 - 2242
  作者：Bond, Timothy J.、Jenkins, Robert、Ridley, Andrew C.、Taylor, Paul C.

  DOI：——

  日期：——
• The origins of chemoselectivity in the hydrogenation of indolizidine precursors
  作者：Timothy J. Bond、Robert Jenkins、Paul C. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88483-8

  日期：1994.12

  It is proposed that the result of the hydrogenation of alpha-ketopynole 3b depends on the relative rates of (a) hydrogenation of and (b) iminium ion formation from intermediate alcohol 8.