9-乙基芴 | 2294-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-乙基芴
• 英文名称: 9-ethylfluorene
• 英文别名: 9-Aethyl-fluoren；9-Ethylfluoren；9-ethyl-9H-fluorene；Ethyl-9 fluoren
• CAS: 2294-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₄
• mdl: MFCD00001140
• 分子量: 194.276
• InChiKey: QBBCCEYJCKGWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  330.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0412 (estimate)
• 保留指数：
  1674
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基芴 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 9-ethylidenefluorene
  参考文献：
  名称：

  Douris,J.; Mathieu,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 709 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 9-乙基芴
  参考文献：
  名称：

  The Base-catalyzed Alkylation of Fluorene with Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a068

文献信息

• Nickel-catalyzed synthesis of 9-monoalkylated fluorenes from 9-fluorenone hydrazone and alcohols
  作者：Jiang-Tao Fan、Xin-Heng Fan、Yong-Jie Chen、Cai-Yan Gao、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1647438

  日期：——

  Abstract A practical protocol was disclosed for the nickel-catalyzed C-alkylation of 9-fluorenone hydrazone with alcohols using t-BuOK as the base, and 9-monoalkylated fluorene derivatives were obtained in good yields under the benign conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 公开了一种以t-BuOK为碱，镍催化9-芴酮腙与醇C-烷基化的实用方案，并在良性条件下以良好的收率获得了9-单烷基化芴衍生物。图形概要
• Hydrogenation reactions with hydridocobalt Tetracarbonyl
  作者：Theodore E. Nalesnik、John H. Freudenberger、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89054-3

  日期：1981.12

  The tetrasubstituted ethylene, bifluorenylidene, reacts very rapidly (4.06 X 10−2 1 mol−1 sec−1 at 0°C) with HCo(CO)4 to give bifluorenyl. α-Phenylacrylonitrile (atroponitrile) reacts even more rapidly under the same conditions (6.0 l mol−sec−1). Other highly substituted ethylenes react very slowly with HCo(CO)4, indicating considerable steric effects. The data are consistent with radical type intermediates

  四取代的乙烯，联芴基，与HCo（CO）4非常迅速地反应（0°C时为4.06 X 10 -2 1 mol -1 sec -1），得到联芴基。在相同的条件下（6.0 l mol - sec -1），α-苯基丙烯腈（a腈）的反应甚至更快。其他高度取代的乙烯与HCo（CO）4的反应非常缓慢，表明存在很大的空间效应。数据与自由基型中间体一致。
• New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP1894938A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The invention is directed to a phosphine compound represented by general formula (1) wherein R' and R" independently are selected from alkyl, cycloalkyl and 2-furyl radicals, or R' and R" are joined together to form with the phosphorous atom a carbon-phosphorous monocycle comprising at least 3 carbon atoms or a carbon-phosphorous bicycle; the alkyl radicals, cycloalkyl radicals, and carbon-phosphorous monocycle being unsubstituted or substituted by at least one radical selected from the group of alkyl, cycloalkyl, aryl, alkoxy, and aryloxy radicals; Cps is a partially substituted or completely substituted cyclopentadien-1-yl group, including substitutions resulting in a fused ring system, and wherein a substitution at the 1-position of the cyclopentadien-1-yl group is mandatory when the cyclopentadien-1-yl group is not part of a fused ring system or is part of an indenyl group. Also claimed is the use of these phosphines as ligands in catalytic reactions and the preparation of these phosphines.

  该发明涉及一种由通式（1）表示的膦化合物 其中 R'和R"独立地选自烷基、环烷基和2-呋喃基，或者R'和R"结合在一起与磷原子形成至少含有3个碳原子的碳-磷单环或碳-磷双环；所述烷基基团、环烷基基团和碳-磷单环未取代或取代，所述取代包括来自烷基、环烷基、芳基、烷氧基和芳氧基基团中至少一个基团的选择； Cps是部分取代或完全取代的环戊二烯-1-基团，包括导致融合环系统的取代，当环戊二烯-1-基团不是融合环系统的一部分或是茚基团的一部分时，环戊二烯-1-基团的1-位取代是强制的。还声明了这些膦化合物作为催化反应中的配体以及这些膦化合物的制备的用途。
• Phase-Transfer Permanganate Oxidation of Unfunctionalized Benzylic Positions
  作者：Sharon M. Gannon、Josef G. Krause

  DOI：10.1055/s-1987-28121

  日期：——

  The utility of potassium permanganate in a biphasic medium employing a phase-transfer catalyst is described for the selective oxidations of doubly- benzylic secondary carbons to ketones and doubly-benzylic tertiary carbons to alcohols as well as of singly-benzylic secondary alcohols to ketones.

  在采用相转移催化剂的双相体系中，高锰酸钾的应用被描述用于选择性氧化双苄基次级碳为酮、双苄基叔碳为醇以及单苄基次级醇为酮的反应。
• 9-Fluorenylphosphines for the Pd-Catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions in Organic Solvents and Water
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200601142

  日期：2007.3.16

  lithiation and reaction with R2PCl (R=Cy, iPr, tBu) generates 9-alkyl, 9-PR2-fluorenes which constitute electron-rich and bulky phosphine ligands. The in-situ-formed palladium-phosphine complexes ([Na2PdCl4], phosphonium salt, base, substrates) were tested in the Sonogashira, Suzuki, and Buchwald-Hartwig reactions of aryl chlorides and aryl bromides in organic solvents. The Sonogashira coupling of aryl chlorides

  芴的锂化/烷基化导致各种9-烷基芴（烷基= Me，Et，iPr，-Pr，-C18H25）> 95％的收率，对此进行锂化和与R2PC1的反应（R = Cy，iPr，tBu ）生成9-烷基，9-PR2-芴，它们构成了富电子且庞大的膦配体。在有机溶剂中的芳基氯化物和芳基溴化物的Sonogashira，Suzuki和Buchwald-Hartwig反应中测试了原位形成的钯-膦配合物（[Na2PdCl4] 、,盐，碱，底物）。在1-mol％的Pd催化剂下，在100-120摄氏度下，芳基氯化物的Sonogashira偶联可导致> 90％的收率。芳基氯的Suzuki偶联通常需要在100摄氏度的二恶烷中加入0.05摩尔％的Pd催化剂，以定量形成产物。为了在水中进行“绿色”交叉偶联反应，使9-乙基芴基二环己基膦在硫酸中反应，生成相应的2-磺化phospho盐。通过使用这种水溶性催化剂进行的活化芳基氯的Suzuki偶联仅需要0

表征谱图