3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[(4-methoxybenzyl)selanyl]butanoic acid | 959415-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[(4-methoxybenzyl)selanyl]butanoic acid
• 英文别名: (3R)-4-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 959415-41-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅Se
• 分子量: 402.349
• InChiKey: KJEXRMNSMROXTJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[(4-methoxybenzyl)selanyl]butanoic acid 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到pentafluorophenyl 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[(4-methoxybenzyl)selanyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  的制备β 3 -Homoselenocysteine衍生物的Fmoc- β 3 HSEC（PMB）-OH和的Boc- β 3 HSEC（PMB）-OH对溶液和固相肽合成和Selenoligation

  摘要：

  通过以下步骤，由相应的α-氨基酸衍生物硒代胱氨酸（1）制备了标题化合物4和7：用NaBH 4裂解SeSe键，对SeH基的对甲氧基苄基（PMB）保护N原子和Arndt-Eistert同源性的Fmoc或Boc保护（方案1和2）。甲β 3 -heptapeptide 8与N-末端β 3 -hSec（PMB）的残余物上合成Rink酰胺AM树脂和脱保护（“在空气”），以得到相应的二硒化物9，这反过来，被加上了β 3 -tetrapeptide硫羟酸酯10由硒代结扎。将产物β 3 -undecapeptide被确定为它的二硒化物和其与苯硫酚混合selenosulfide（方案3）。讨论了α-和β- Sec衍生物之间的差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790171
• 作为产物：
  描述：

  Se-(4-methoxybenzyl)-L-selenocysteine 在 水 、 silver benzoate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-[(4-methoxybenzyl)selanyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的制备β 3 -Homoselenocysteine衍生物的Fmoc- β 3 HSEC（PMB）-OH和的Boc- β 3 HSEC（PMB）-OH对溶液和固相肽合成和Selenoligation

  摘要：

  通过以下步骤，由相应的α-氨基酸衍生物硒代胱氨酸（1）制备了标题化合物4和7：用NaBH 4裂解SeSe键，对SeH基的对甲氧基苄基（PMB）保护N原子和Arndt-Eistert同源性的Fmoc或Boc保护（方案1和2）。甲β 3 -heptapeptide 8与N-末端β 3 -hSec（PMB）的残余物上合成Rink酰胺AM树脂和脱保护（“在空气”），以得到相应的二硒化物9，这反过来，被加上了β 3 -tetrapeptide硫羟酸酯10由硒代结扎。将产物β 3 -undecapeptide被确定为它的二硒化物和其与苯硫酚混合selenosulfide（方案3）。讨论了α-和β- Sec衍生物之间的差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790171