Boc-Sec(Mob)-OH | 959415-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Sec(Mob)-OH
• 英文别名: (2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methylselanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 959415-39-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅Se
• 分子量: 388.322
• InChiKey: PGIJGHSKCAGAKC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Sec(Mob)-OH 在 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 Boc-Sec(1)-Pro-OMe.Boc-Sec(1)-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and antioxidant activity of angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  血管紧张素转换酶（ACE）催化血管紧张素 I（Ang I）转化为血管紧张素 II（Ang II）。血管紧张素转换酶还能裂解血管扩张激素缓激肽（一种非肽）的末端二肽，使这种激素失活。因此，抑制 ACE 通常是治疗高血压的方法之一。氧化应激 "是另一种由氧化剂和抗氧化剂产生失衡引起的疾病状态。许多研究表明，高血压和氧化应激相互依存。因此，具有抗氧化特性的 ACE 抑制剂被认为有利于治疗高血压。众所周知，硒化合物比其硫类似物具有更好的抗氧化性，因此我们合成了一些卡托普利的硒类似物，卡托普利是一种用作降压药的 ACE 抑制剂。卡托普利的硒类似物不仅能抑制 ACE 活性，还能有效清除过氧化亚硝酸盐，这是一种在体内发现的强氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00823k
• 作为产物：
  描述：

  (Boc-Sec-OH)₂ 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Sec(Mob)-OH
  参考文献：
  名称：

  Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Revisiting ligation at selenomethionine: Insights into native chemical ligation at selenocysteine and homoselenocysteine
  作者：Rebecca Notis Dardashti、Norman Metanis

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.006

  日期：2017.9

  proteins many times to elucidate their structure and function. In this paper, we revisit incorporation via chemical protein synthesis to shed light on the mechanism of native chemical ligation. The effect of chalcogen position on ligation is investigated, and selenium-containing peptide ligation is optimized. Additionally, selective methylation is performed on selenolates in a peptide in the presence

  硒代蛋氨酸（Sem）已多次重组掺入蛋白质中，以阐明其结构和功能。在本文中，我们重新审视了通过化学蛋白质合成进行的掺入，以阐明天然化学连接的机理。研究了硫族元素位置对连接的影响，并优化了含硒肽的连接。另外，在未保护的硫醇存在下，对肽中的硒酸酯进行选择性甲基化。
• Oxidative Deselenization of Selenocysteine: Applications for Programmed Ligation at Serine
  作者：Lara R. Malins、Nicholas J. Mitchell、Sheena McGowan、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/anie.201504639

  日期：2015.10.19

  Despite the unique chemical properties of selenocysteine (Sec), ligation at Sec is an under‐utilized methodology for protein synthesis. We describe herein an unprecedented protocol for the conversion of Sec to serine (Ser) in a single, high‐yielding step. When coupled with ligation at Sec, this transformation provides a new approach to programmed ligations at Ser residues. This new reaction is compatible

  尽管硒代半胱氨酸（Sec）具有独特的化学性质，但在Sec上进行连接仍是蛋白质合成中未得到充分利用的方法。我们在这里描述了一个前所未有的协议，可以在一个高收益的步骤中将Sec转换为丝氨酸（Ser）。当与Sec处的连接结合时，这种转化为Ser残基处的程序化连接提供了一种新方法。该新反应与多种功能兼容，包括存在未保护的氨基酸侧链和附加的聚糖。快速合成上皮糖蛋白MUC5AC和MUC4的复杂糖肽片段以及结构化的不含半胱氨酸（Cys）的蛋白eglin C的快速合成证明了该方法的实用性。
• Antioxidant activity of peptide-based angiotensin converting enzyme inhibitors
  作者：Bhaskar J. Bhuyan、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c2ob06533a

  日期：——

  Sec–Pro and Cys–Pro peptides significantly increases the ACE inhibitory activity. On the other hand, the introduction of L-Val or L-Ala decreases the inhibitory potency of the parent compounds. The presence of an L-Pro moiety in captopril analogues appears to be important for ACE inhibition as the replacement of L-Pro by L-piperidine 2-carboxylic acid decreases the ACE inhibition. The synthetic peptides were

  血管紧张素 转化酶（ACE）抑制剂对高血压的治疗很重要，因为它们可以减少血管加压素的形成 血管紧张素II （Ang II）并增加血管舒张激素的水平 缓激肽。据观察，缓激肽在水解位点附近含有一个Ser–Pro–Phe基序。硒的类似物卡托普利代表一类新的ACE抑制剂，因为它们还具有显着的抗氧化活性。在这项研究中，一些二肽和三肽硒代半胱氨酸合成了N末端的半胱氨酸残基。水解血管紧张素在这些肽的存在下，研究了由ACE将I（Ang I）转化为Ang II。据观察，引入大号-Phe 到Sec–Pro和 半胱氨酸–Pro肽可显着提高ACE抑制活性。另一方面，引入大号-Val 或者 L-丙氨酸降低母体化合物的抑制能力。一个的存在大号-Pro部分在卡托普利 类似物似乎对ACE抑制很重要，因为它可以替代ACE。 大号-Pro由大号-哌啶-2-羧酸降低了ACE抑制。还测试了合成肽清除过氧亚硝酸盐（PN）和表现出的
• Preparation of theβ3-Homoselenocysteine Derivatives Fmoc-β3hSec(PMB)-OH and Boc-β3hSec(PMB)-OH for Solution and Solid-Phase-Peptide Synthesis and Selenoligation
  作者：Oliver Flögel、Giulio Casi、Donald Hilvert、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200790171

  日期：2007.9

  have been prepared from the corresponding α-amino acid derivative selenocystine (1) by the following sequence of steps: cleavage of the SeSe bond with NaBH4, p-methoxybenzyl (PMB) protection of the SeH group, Fmoc or Boc protection at the N-atom and Arndt–Eistert homologation (Schemes 1 and 2). A β3-heptapeptide 8 with an N-terminal β3-hSec(PMB) residue was synthesized on Rink amide AM resin and deprotected

  通过以下步骤，由相应的α-氨基酸衍生物硒代胱氨酸（1）制备了标题化合物4和7：用NaBH 4裂解SeSe键，对SeH基的对甲氧基苄基（PMB）保护N原子和Arndt-Eistert同源性的Fmoc或Boc保护（方案1和2）。甲β 3 -heptapeptide 8与N-末端β 3 -hSec（PMB）的残余物上合成Rink酰胺AM树脂和脱保护（“在空气”），以得到相应的二硒化物9，这反过来，被加上了β 3 -tetrapeptide硫羟酸酯10由硒代结扎。将产物β 3 -undecapeptide被确定为它的二硒化物和其与苯硫酚混合selenosulfide（方案3）。讨论了α-和β- Sec衍生物之间的差异。
• Improved synthetic routes to the selenocysteine derivatives useful for Boc-based peptide synthesis with benzylic protection on the selenium atom
  作者：Shingo Shimodaira、Michio Iwaoka

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.803

  日期：——

  Selenocysteine (Sec) derivatives, i.e., Boc-Sec(MBn)-OH (1) and Boc-Sec(MPM)-OH (2), which are useful for chemical synthesis of selenopeptides, were obtained from L-serine in five steps with total yields of 73% and 74%, respectively. The enantiomeric excesses were confirmed to be >99% e.e. by optical resolution using a chiral column on HPLC. On the other hand, for the case of a Fmoc-protected Sec derivative, i.e., Fmoc-Sec( MPM)-OH, similar reactions resulted in low yields and partial racemization taking place.