(1S,2S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-3-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carbaldehyde | 185341-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-3-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,4S,5S)-2,4-dimethyl-3-oxobicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carbaldehyde
• CAS: 185341-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XBMLIPFAGKYMRW-ZGHGJDBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-3-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carbaldehyde 、 碘甲烷 在 benzyltrimethylammonium isopropoxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以5%的产率得到(1R,2S,4R,5S)-8-[1-Methoxy-eth-(Z)-ylidene]-2,4-dimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Alkylation of α-Substituted Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9614710
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-3-戊酮 在 硫酸 、 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-3-oxo-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  针对 reiswigin A 合成的研究：(±)-epi-reiswigin A 的全合成

  摘要：

  作为不对称合成实际应用的试验场，(-)-reiswigin A 是一种有效的抗病毒剂，被选为全合成的目标。进行了初步研究以证明关键的不对称步骤的可行性，即使用手性氨基化锂碱对中间体双环酮进行对映选择性去质子化。常规获得 90%-94% 范围内的对映体过量，即使在运行大至 10 g 时也是如此。不幸的是，这种关键的对映体富集中间体向天然产物的转化被证明是不成功的。在进行这些研究时，使用外消旋化合物的平行合成转化为 (±)-epi-reiswigin A。 简历： Comme methode d'application pratique de synthese asymetrique, la cible choisie a ete la (-)-reiswigine A，联合国代理抗病毒强力。Les etudes initiales ont ete entreprises Pour montrer

  DOI：

  10.1139/v03-210

文献信息

• Direct Alkylation of α-Substituted Aldehydes
  作者：Zdenek Valenta、David I. MaGee、Santosa Setiadji

  DOI：10.1021/jo9614710

  日期：1996.1.1
• Studies directed toward the synthesis of reiswigin A: Total synthesis of (±)-<i>epi</i>-reiswigin A
  作者：David I MaGee、Dean E Shannon

  DOI：10.1139/v03-210

  日期：2004.2.1

  As a testing ground for the practical application of asymmetric synthesis, (-)-reiswigin A, a potent antiviral agent, was chosen as a target for total synthesis. Initial studies were undertaken to prove the viability of the key asym- metric step, enantioselective deprotonation of an intermediate meso-bicyclic ketone, using a chiral lithium amide base. Enantiomeric excesses in the range of 90%-94% were

  作为不对称合成实际应用的试验场，(-)-reiswigin A 是一种有效的抗病毒剂，被选为全合成的目标。进行了初步研究以证明关键的不对称步骤的可行性，即使用手性氨基化锂碱对中间体双环酮进行对映选择性去质子化。常规获得 90%-94% 范围内的对映体过量，即使在运行大至 10 g 时也是如此。不幸的是，这种关键的对映体富集中间体向天然产物的转化被证明是不成功的。在进行这些研究时，使用外消旋化合物的平行合成转化为 (±)-epi-reiswigin A。 简历： Comme methode d'application pratique de synthese asymetrique, la cible choisie a ete la (-)-reiswigine A，联合国代理抗病毒强力。Les etudes initiales ont ete entreprises Pour montrer