9-二乙基膦酰芴 | 7142-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-二乙基膦酰芴
• 英文名称: diethyl (9H-fluoren-9-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (fluoren-9-yl)phosphonate；9-diethylphosphonofluorene；diethyl-9-fluorenylphosphonate；Diethylfluoren-9-phosphonat；9-diethoxyphosphoryl-9H-fluorene
• CAS: 7142-76-9
• 化学式: C₁₇H₁₉O₃P
• 分子量: 302.31
• InChiKey: CISASYWQKRLIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-二乙基膦酰芴 在 sodium t-butanolate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 以97%的产率得到9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  生成对称反式-Stilbenes的双氧氧化苯甲酸酯的磷酸去磷酸化

  摘要：

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03148
• 作为产物：
  描述：

  dietyl 9-hydroxy-9-fluorenylphosphonate 在 aluminium(III) triflate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到9-二乙基膦酰芴
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使酮磷酸化形成 C-P 键和 C-C 键：9-磷酰基芴衍生物的合成

  摘要：

  已报道了一种用于路易斯酸促进合成 9-磷酰基芴的有效方法。该方法侧重于酮膦酰化，通过磷醛醇消除在二苯甲酮和 H-次膦酸酯、H-亚磷酸酯和 H-氧化膦之间形成 C-P 键和 C-C 键，其中一系列 9-磷酰基以中等至极好的收率选择性地获得芴衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02504

文献信息

• A New One-Pot Synthesis of Dialkyl Phosphonates from Diazo Compounds and Dialkyl Hydrogen Phosphites
  作者：Alexander M. Polozov、Nina A. Polezhaeva、Albert H. Mustaphin、Alexander V. Khotinen、Boris A. Arbuzov

  DOI：10.1055/s-1990-26924

  日期：——

  Bis(acetylacetonato)copper(II) is an effective catalyst for the preparation of dialkyl phosphonates from diazo compounds and dialkyl hydrogen phosphites. This method complements the classical ones and makes 2-dialkoxyphosphoryl-1,3-dicarbonyl compounds available.

  双(乙酰丙酮)铜(II)是一种有效的催化剂，可从重氮化合物和二烷基膦酸氢盐制备二烷基膦酸盐。这种方法是对传统方法的补充，使 2-二烷氧基磷酰-1,3-二羰基化合物成为可能。
• 3-(9-Fluorenylidene)carbazole derivatives and electrophotographic
  申请人：Ricoh Co., Ltd.

  公开号：US04134761A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  3-(-FLUORENYLIDENE)CARBAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND ELECTROPHOTOGRAPHIC LIGHT-SENSITIVE MATERIAL CONTAINING 3-(9-FLUORENYLIDENE)CARBAZOLE DERIVATIVES.

  3-(-芴亚甲基)咔唑衍生物，制备方法以及含有3-(9-芴亚甲基)咔唑衍生物的电子照相感光材料。
• High Nuclearity Uranyl Cages Using Rigid Aryl Phosphonate Ligands
  作者：Pius O. Adelani、Ginger E. Sigmon、Jennifer E. S. Szymanowski、Peter C. Burns

  DOI：10.1002/ejic.201900953

  日期：2019.12.31

  Two high nuclearity uranyl cages were crystallized in high yield under mild solvothermal conditions using rigid aryl phosphonate ligands. These compounds are prepared either through an in situ phosphonate ligand condensation reaction or via serendipitous assembly with a bulky phosphonate ligand. Firstly, the flexibility of the phosphonate ligands enhances the curvature of the uranyl polyhedra in the assembly

  使用刚性的芳基膦酸酯配体，在温和的溶剂热条件下，高产率地结晶了两个高核铀酰笼。这些化合物可通过原位膦酸酯配体缩合反应或通过与庞大的膦酸酯配体的偶然组装来制备。首先，膦酸酯配体的柔性增加了两种化合物组装中的铀酰多面体的曲率。其次，通过温度和溶剂驱动的原位配体合成形成弯曲的焦磷酸酯配体对于UPhPO 3的组装至关重要。第三，通过使用空间位阻的庞大的膦酸酯配体，UPH 2 CPO 3的意外组装是有利的。整体结构UPhPO 3由16个由苯基膦酸酯和焦膦酸酯配体配位的铀酰阳离子组成，而UPh 2 CPO 3结构由铀酰二聚体和庞大的芴基膦酸酯配体构建而成，可形成一个12元的笼子。
• Fulvenes and Thermochromic Ethylenes. Part 57. The Wittig-Horner Reaction with Fulvene Ketones and Related Ketones¹
  作者：Ernst D. BERGMANN、Abraham SOLOMONOVICI

  DOI：10.1055/s-1970-21594

  日期：——
• Benzylphosphonic acid inhibitors of human prostatic acid phosphatase
  作者：Charles F. Schwender、Scott A. Beers、Elizabeth A. Malloy、Jacqueline J. Cinicola、David J. Wustrow、Keith D. Demarest、Jerold Jordan

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00018-2

  日期：1996.2

  A series of alpha-substituted benzylphosphonic acids is described as inhibitors of human prostatic acid phosphatase, an enzyme which has been used as a model to study aryl phosphatases. The most potent inhibitors in this series are 2-trifluoromethylbenzhydrylphosphonic acid (9 mu M), and alpha-(2-phenylethyl)benzylphosphonic acid (14 mu M) The structure-activity studies suggest that bulk tolerance beyond the phosphate binding area limits the steric or hydrophobic contribution to inhibitor potency achieved through alpha-carbon substitution.