dietyl 9-hydroxy-9-fluorenylphosphonate | 34881-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dietyl 9-hydroxy-9-fluorenylphosphonate
• 英文别名: diethyl 9-hydroxyfluoren-9-yl-phosphonate；diethyl 9-hydroxy-9H-fluoren-9-yl phosphonate；diethyl (9-Hydroxy-9H-fluorene-9-yl)phosphonate；9-diethoxyphosphorylfluoren-9-ol
• CAS: 34881-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₉O₄P
• 分子量: 318.309
• InChiKey: IYASAKKYKWNECX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  492.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dietyl 9-hydroxy-9-fluorenylphosphonate 在 aluminium(III) triflate 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到9-二乙基膦酰芴
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使酮磷酸化形成 C-P 键和 C-C 键：9-磷酰基芴衍生物的合成

  摘要：

  已报道了一种用于路易斯酸促进合成 9-磷酰基芴的有效方法。该方法侧重于酮膦酰化，通过磷醛醇消除在二苯甲酮和 H-次膦酸酯、H-亚磷酸酯和 H-氧化膦之间形成 C-P 键和 C-C 键，其中一系列 9-磷酰基以中等至极好的收率选择性地获得芴衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02504
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dietyl 9-hydroxy-9-fluorenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亲核加成羰基化合物。硬（胺）和软（亚磷酸酯）亲核试剂之间的竞争

  摘要：

  在Kabachnik Fields反应混合物中，两个亲核试剂：亚磷酸二烷基酯和胺竞争亲电羰基化合物。反应混合物组成研究，动力学研究以及理论计算表明，羰基化合物越软，与较软的磷亲核试剂反应越快，而与较硬的胺亲核试剂反应越慢。反过来导致产物的比例不同，即形成氨基膦酸酯与羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00634-k

文献信息

• An efficient method for the phosphonation of C=X compounds
  作者：A. O. Kolodyazhnaya、O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363210040055

  日期：2010.4

  (aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated olefins) in the presence of amines and anilines hydrohalides was studied. We found that pyridine hydrohalides effectively activate the reaction of tralkyl phosphites with various C=X electrophiles: aldehydes, ketones, ketophosphonates, aldimines, ketimines, isocyanates, isothiocyanates, and activated

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。
• Ketones in the catalytic three-component “one-pot” Kabachnik-Fields synthesis of α-amino phosphonates
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、M. V. Prisyajnoy、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-006-0400-2

  日期：2006.7

  Reactions of carbocyclic, heterocyclic, and steroidal ketones with benzylamine and diethyl phosphite in a catalytic three-component “one-pot” synthesis of α-amino phosphonates were studied. The activities of mono-and binuclear complexes of tetra(tert-butyl)phthalocyanines as catalysts for this process were compared.

  研究了碳环、杂环和甾体酮与苄胺和亚磷酸二乙酯在催化三组分“一锅”合成 α-氨基膦酸酯中的反应。比较了作为该过程催化剂的四（叔丁基）酞菁的单核和双核配合物的活性。
• RETRO ABRAMOV VS. REARRANGEMENT PATH COMPETITION IN HYDROXYPHOSPHONATE DECOMPOSITION
  作者：Roman Gancarz、Irena Gancarz、Agnieszka Deron

  DOI：10.1080/10426500008042095

  日期：2000.6.1

  1-hydoxyphosphonates in the presence of aliphatic amine undergo two competitive processes: retro Abramov reaction and intramolecular hydroxyphosphonate-phosphate rearrangement. Both reaction rates and their ratio strongly depend on the nature of the substituent on a alpha carbon atom. Kinetic experiments indicate that two reactions proceed via common transition state.

  摘要 1-羟基膦酸酯在脂肪胺存在下经历两个竞争过程：逆阿布拉莫夫反应和分子内羟基膦酸酯-磷酸重排。反应速率和它们的比率在很大程度上取决于α碳原子上取代基的性质。动力学实验表明两个反应通过共同的过渡态进行。
• Timmler,H.; Kurz,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3740 - 3749
  作者：Timmler,H.、Kurz,J.

  DOI：——

  日期：——
• Gancarz, Roman; Gancarz, Irena; Walkowiak, Urszula, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 45 - 52
  作者：Gancarz, Roman、Gancarz, Irena、Walkowiak, Urszula

  DOI：——

  日期：——