9-亚芴基三苯基膦烷 | 4756-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 9-亚芴基三苯基膦烷
• 英文名称: (9H-fluoren-9-ylidene)triphenylphosphorane
• 英文别名: triphenylphosphoniumfluorenylide；fluoren-9-ylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 4756-25-6
• 化学式: C₃₁H₂₃P
• mdl: MFCD00013720
• 分子量: 426.497
• InChiKey: WAIYJGWQTGVSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  631.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

1.1 产品标识符
: 9-Fluorenylidenetriphenylphosphorane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C31H23P
分子式
: 426.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-亚芴基三苯基膦烷 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[(E)-3-fluoren-9-ylideneprop-1-enyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  氟衍生物。十九。9-O-氯亚甲基亚砜和相关化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a014
• 作为产物：
  描述：

  9-溴芴 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-亚芴基三苯基膦烷
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的Oxa-Michael环化的内部工作：协同氢键网络机制的证据。

  摘要：

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。

  DOI：

  10.1002/chem.201203505
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-4-氰基-1,2-二硫醇-3-硫酮 在 9-亚芴基三苯基膦烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以18%的产率得到3-(4-Chlorophenyl)-5-fluoren-9-ylidenedithiole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abdou, Wafaa M.; Ganoub, Neven A. F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 105, # 1-4, p. 63 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of furans with dimethyldioxirane. Interception of malealdehyde and related aldehydes via Wittig reactions
  作者：Brian J. Adger、Collette Barrett、Joseph Brennan、Peter McGuigan、M. Anthony McKervey、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/c39930001220

  日期：——

  Unsaturated aldehydes including malealdehyde, generated in acetone by oxidation of furans with dimethyldioxirane, can be trapped efficiently by phosphoranes in Wittig reactions.

  在二甲基二氧杂环丙烷作用下，由呋喃氧化生成的包括马来醛在内的不饱和醛，可通过磷鎓盐参与的维蒂希反应得到有效捕获。
• Metal-Free Hydrogenation of Electron-Poor Allenes and Alkenes
  作者：Blanca Inés、David Palomas、Sigrid Holle、Sebastian Steinberg、Juan A. Nicasio、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201205348

  日期：2012.12.3

  The poorer, the better: A metal‐free catalytic procedure for the reduction of electron‐poor allenes and alkenes has been developed. The method employs a frustrated Lewis pair based catalyst. 1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)/B(C6F5)3 was shown to be the best combination in optimization studies.

  越差越好：已开发出一种用于减少电子贫乏的烯和烯烃的无金属催化方法。该方法使用沮丧的路易斯对基催化剂。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）/ B（C 6 F 5）3被证明是优化研究的最佳组合。
• A New Class of Singlet Carbene Ligands
  作者：Manuel Alcarazo、Rosa M. Suárez、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201001779

  日期：2010.8.23

  intermediates that can be described as push–pull cumulenes or singlet carbenes (see scheme). Whereas the NMR data are ambiguous, the coordination behavior shows the ready availability of a lone pair at the central C atom. The donor ability of singlet carbene ligands of this new class exceeds that of the commonly used N‐heterocyclic carbenes (NHCs).

  你是做什么的？芴基phospho盐的去质子化可生成反应性中间体，可将其描述为推挽式异丙苯或单线卡宾（见方案）。尽管NMR数据是模棱两可的，但配位行为表明中心C原子处已存在孤对。这一新类的单线态卡宾配体的供体能力超过了常用的N杂环卡宾（NHC）。
• Photochemical reactions of chromium-alkoxycarbene complexes with stabilized ylides to produce push-pull captodative allenes
  作者：Michael R. Sestrick、Michael Miller、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00037a008

  日期：1992.5

  Photolysis of chromium alkoxycarbene complexes in the presence of stabilized ylides produced allenes having effect withdrawing groups on C-1 and electron donating groups on C-3. These highly reactive captodative allenes rearranged to 1,3-substituted-1,3-dienes under mildly acidic conditions and hydrolyzed to γ-ket-α,β-unsaturated esters, both in excellent yield

  在稳定的叶立德存在下，铬烷氧基卡宾配合物的光解产生丙二烯，其在 C-1 上具有吸电子基团和在 C-3 上具有给电子基团。这些高反应性的捕获丙二烯在弱酸性条件下重排为 1,3-取代-1,3-二烯并水解为 γ-酮-α,β-不饱和酯，两者均以优异的产率
• ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY 32. THE REACTION OF VANILLIN, <i>ORTHO</i>-VANILLIN AND PIPERONAL WITH STABILIZED METHYLENETRIPHENYLPHOSPHORANES (WITTIG REAGENTS)
  作者：Taghrid S. Hafez、Maged M. Henary、Mohamed Refat、H. Mahran

  DOI：10.1080/10426509808045482

  日期：1998.12.1

  piperonal (3) reacted with ylidenetriphenylphosphoranes 4a-f in boiling toluene following the Wittig mechanism to give the ethylenes 5a-f and 7a-f. Similarly, ethylenes 8c-f were produced when orrho-vanillin (2) was allowed to react with 4c-f. The reaction of aldehyde (2) with the P-ylides 4a,b yielded the Wittig products 8a,b and 8-methoxycoumarin (10). Triphenylphosphine oxide (TPPO, 6) was isolated

  摘要 香兰素 (1) 和胡椒醛 (3) 在沸腾的甲苯中按照 Wittig 机理与亚芳基三苯基膦 4a-f 反应生成乙烯 5a-f 和 7a-f。类似地，当使邻香兰素 (2) 与 4c-f 反应时，产生了乙烯 8c-f。醛 (2) 与 P-叶立德 4a、b 反应生成 Wittig 产物 8a、b 和 8-甲氧基香豆素 (10)。在所有情况下都分离并鉴定了三苯基氧化膦（TPPO，6）。讨论了10的形成机制。所有新化合物的结构推理均基于兼容的元素和光谱（IR、1H-NMR 和 MS）测量。

表征谱图