2-[(3S)-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3S)-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: MHLHEINWUCSPTL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S)-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(3S)-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二氨基醇催化乙醛与靛红的对映选择性交联的羟醛缩合反应-抗肿瘤剂的简易合成

  摘要：

  已使用一系列简单的二氨基醇催化剂开发了靛红衍生物和乙醛的对映选择性交叉羟醛缩合反应，以高化学收率（高达95％）和光学纯度（高达92％）提供了3-取代的3-羟基吲哚-2-酮。  ee）。本方案的合成潜力已通过具有锥虫素结构的抗肿瘤药和抗病毒药的简明，对映体选择性，无保护基团和无过渡金属的总合成得到了证明，这就是类泛素B和脑啡肽A以及具有生物活性的吲哚啶生物碱，mon胺和多那西啶以及CPC-1的正式合成。通过计算可能的过渡态的吉布斯自由能，评估了该催化的交叉羟醛反应的高度对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700399

文献信息

• Acetylphosphonate as a Surrogate of Acetate or Acetamide in Organocatalyzed Enantioselective Aldol Reactions
  作者：Jie Guang、Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol301270w

  日期：2012.6.15

  Highly enantioselective aldol reactions of acetylphosphonates and activated carbonyl compounds was realized with cinchona alkaloid derived catalysts, in which the acetylphosphonate was directly used as an enolate precursor for the first time. The aldol product obtained was converted in situ to its corresponding ester or amide through methanolysis or aminolysis. The overall process may be viewed as formal highly enantioselective acetate or acetamide aldol reactions, which are very difficult to achieve directly with organocatalytic methods.