9-戊基嘌呤-6-胺 | 2002-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-戊基嘌呤-6-胺
• 英文名称: 9-pentyl-9H-purin-6-ylamine
• 英文别名: 9-pentyladenine；9-pentyl-9H-purin-6-ylamine；9-Pentyl-6-amino-9H-purin；9-Pentylpurin-6-amine
• CAS: 2002-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅
• 分子量: 205.263
• InChiKey: UHFFXCBWXZHMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-戊基嘌呤-6-胺 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 9-pentyl-8-(7-chlorobenzothiazol-2-ylsulfanyl)-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  7‘-Substituted Benzothiazolothio- and Pyridinothiazolothio-Purines as Potent Heat Shock Protein 90 Inhibitors

  摘要：

  We report on the discovery of benzo- and pyridino-thiazolothiopurines as potent heat shock protein 90 inhibitors. The benzothiazole moiety is exceptionally sensitive to substitutions on the aromatic ring with a 7'-substituent essential for activity. Some of these compounds exhibit low nanomolar inhibition activity in a Her-2 degradation assay (28-150 nM), good aqueous solubility, and oral bioavailability profiles in mice. In vivo efficacy experiments demonstrate that compounds of this class inhibit tumor growth in an N87 human colon cancer xenograft model via oral administration as shown with compound 37 (8-(7-chlorobenzothiazol-2- ylsulfanyl)-9-(2-cyclopropylamino-ethyl)-9H-purin-6-ylamine).

  DOI：

  10.1021/jm051146h
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到9-戊基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  7‘-Substituted Benzothiazolothio- and Pyridinothiazolothio-Purines as Potent Heat Shock Protein 90 Inhibitors

  摘要：

  We report on the discovery of benzo- and pyridino-thiazolothiopurines as potent heat shock protein 90 inhibitors. The benzothiazole moiety is exceptionally sensitive to substitutions on the aromatic ring with a 7'-substituent essential for activity. Some of these compounds exhibit low nanomolar inhibition activity in a Her-2 degradation assay (28-150 nM), good aqueous solubility, and oral bioavailability profiles in mice. In vivo efficacy experiments demonstrate that compounds of this class inhibit tumor growth in an N87 human colon cancer xenograft model via oral administration as shown with compound 37 (8-(7-chlorobenzothiazol-2- ylsulfanyl)-9-(2-cyclopropylamino-ethyl)-9H-purin-6-ylamine).

  DOI：

  10.1021/jm051146h

文献信息

• Molecular recognition in micelles: the roles of hydrogen bonding and hydrophobicity in adenine-thymine base-pairing in SDS micelles
  作者：James S. Nowick、Jenny S. Chen、Glenn Noronha

  DOI：10.1021/ja00070a007

  日期：1993.8

  paper describes a new class of molecular receptors 2 that bind adenine derivatives 3 in aqueous solution by means of hydrogen bonding (base-pairing). The receptors are supramolecular assemblies of thymine groups embedin micelles, which self-assemble when (thyminylalkyl)ammonium salts 1 [Thy-(CH 2 ) n -N + Me 3 ] are mixed with aqueous sodium dodecyl sulfate (SDS) solutions. NMR titration studies and Job's

  本文描述了一类新的分子受体 2，它们通过氢键（碱基配对）在水溶液中结合腺嘌呤衍生物 3。受体是嵌入胶束的胸腺嘧啶基团的超分子组装体，当（胸腺嘧啶烷基）铵盐 1 [Thy-(CH 2 ) n -N + Me 3 ] 与十二烷基硫酸钠 (SDS) 水溶液混合时，胶束会自组装。NMR 滴定研究和 Job 的方法表明，结合以 1:1 的腺嘌呤-胸腺嘧啶化学计量发生，其方式与胶束内的碱基配对一致。在没有 SDS 的情况下，碱基堆积优先于碱基配对
• DOUBLE-LIVER-TARGETING PHOSPHORAMIDATE AND PHOSPHONOAMIDATE PRODRUGS
  申请人：NANJING MOLECULAR RESEARCH, INC.

  公开号：US20130210757A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This application discloses phosphoramidate and phosphonoamidate prodrugs of alcohol-based therapeutic agents, such as nucleosides, nucleotides, acyclonucleosides, C-nucleosides, and C-nucleotides, and use of these prodrugs for treatment of diseases or disorders, including infectious diseases and cancers. This application also discloses a general method for enhancing bioavailability and/or liver-targeting property of alcohol drugs through converting the alcohol drugs to phosphoramidate or phosphonoamidate prodrugs, and methods of preparation of these prodrugs.

  本申请公开了醇类治疗剂的磷酰胺酸和磷酸胺酯前药，例如核苷、核苷酸、非环核苷、C-核苷和C-核苷酸，以及使用这些前药治疗疾病或疾病的方法，包括传染病和癌症。本申请还公开了一种通用方法，通过将醇类药物转化为磷酰胺酸或磷酸胺酯前药，增强醇类药物的生物利用度和/或肝靶向性，以及这些前药的制备方法。
• Purinderivate zur Regulierung des Pflanzenwachstums
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0155911A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  57 Neue 6-Amino-purinderivate der Formel I worin R' und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten oder eines davon auch einen Phenyl-oder Naphthylrest, der unsubstituiert oder ein- bis fünffach durch Halogen C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Nitro, Cyan, den Carboxylrest, einen C1-C4-Alkylcarbonyl- oder C1-C4-Alkoxy-carbonylrest, einen Carbamoylrest CONR1R2 substituiert sein kann, oder R1 und R2 bilden zusammen mit dem Stickstoffatom einen 5-7 gliedrigen Heterocyclus, R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder einen Phenylrest, der wie oben substituiert sein kann, R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl und R5 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder ein Phenylrest, der wie oben substituiert sein kann, sowie die Säureadditionssalze dieser Verbindungen, mit der Massgabe, dass mindestens einer der Substituenten R3, R4 und R5 verschieden von Wasserstoff und Methyl ist, werden in guter Ausbeute durch Ringschliessen von 5-Acylamino-4-amino-6-hydroxy-pyrimidin- oder 5-Acylamino-4-cyano oder -carbamoyl-1H-imidazolderivaten bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Ueberschusses an Phosphorpentoxid und einem tertiären Amin und Ankondensieren eines Aminsalzes erhalten. Diese Verbindungen besitzen nützliche pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften.

  57 式 I 的新型 6-氨基嘌呤衍生物 其中 R'和R2各自独立地为氢或C1-C6烷基，或其中之一也是苯基或萘基，该苯基或萘基未经取代或被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C、-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、硝基、氰基、羧基、C1-C4-烷基羰基或 C1-C4-烷氧基羰基、氨基甲酰基 CONR1R2，或 R1 和 R2 与氮原子一起形成 5-7 个成员的杂环、 R3 氢、C1-C6 烷基或苯基，可被上述取代、 R4 是氢或 C1-C6 烷基，以及 R5 氢、C1-C6 烷基或苯基，可被如上取代，以及 这些化合物的酸加成盐，但至少有一个取代基 R3、R4 和 R5 不是氢和甲基、5-acylamino-4-amino-6-hydroxy-primidine 或 5-acylamino-4-cyano 或-carbamoyl-1H-imidazole 衍生物在高温下，在过量五氧化二磷和叔胺的存在下进行闭环反应，并与胺盐缩合，可获得收率较高的化合物。这些化合物具有有用的植物生长调节特性。
• ARYLOXY- AND ARYLTHIO-FUSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES AND DERIVATIVES
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP0901476A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• EP0901476A4
  申请人：——

  公开号：EP0901476A4

  公开（公告）日：2001-08-16