N,O-dimethyl-L-Ser | 6666-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-dimethyl-L-Ser
• 英文别名: 2-Methylamino-methoxy-propionsaeure, N-Methyl-O-methyl-L-serin；N,O-dimethyl-l-serine；(2S)-3-methoxy-2-(methylamino)propanoic acid
• CAS: 6666-40-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: AKTYKKADZQIESO-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-dimethyl-L-Ser 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟议结构coibamide A的全合成，coibamide A是一种高度N和O甲基化的细胞毒性海洋环二肽

  摘要：

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.047
• 作为产物：
  描述：

  BOC-O-甲基-N-甲基-L-丝氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,O-dimethyl-L-Ser
  参考文献：
  名称：

  改进的Coibamide A类似物的总合成和生物学评估

  摘要：

  为使coibamide A大规模合成，我们为此类环二肽开发了改进的合成策略。合成方法的多功能性由一系列设计的coibamide A类似物的制备证明，这使该化合物的初步结构-活性关系（SAR）研究成为可能。尽管coibamide A的大多数修饰导致抗增殖性降低或丧失，但我们发现在位置3处的多功能取代具有良好的耐受性。值得注意的是，一种简化的类似物[MeAla3-MeAla6] -coibamide（1f），不仅对被测癌细胞显示出与coibamide A几乎相同的抑制作用，而且还明显抑制了体内肿瘤的生长。这项研究中披露的合成策略的改进和SAR的相关趋势将对进一步优化coibamide A的整体概况具有宝贵的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01141

文献信息

• Differentiation-Promoting Effects of Okeaniamides A and B from an <i>Okeania</i> sp. Marine Cyanobacterium on Preadipocytes
  作者：Kaori Ozaki、Yuka Asato、Noriyuki Natsume、Shunya Tojo、Shimpei Sumimoto、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga、Toshiaki Teruya

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00256

  日期：2023.6.23
• Total synthesis of proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide
  作者：Wei He、Hai-Bo Qiu、Yi-Jie Chen、Jie Xi、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.047

  日期：2014.10

  Total synthesis of the originally proposed structure of coibamide A, a highly N- and O-methylated cytotoxic marine cyclodepsipeptide, has been accomplished by using a [(4+1)+3+3]-peptide fragment-coupling strategy and careful examination and optimization of the multiple dense N-methylated amide-bond formations. The synthetic sample of the proposed coibamide A could not match the natural product in

  通过使用[（4 + 1）+ 3 + 3]-肽片段偶联策略并仔细检查和完成对coibamide A（一种高度N和O-甲基化的细胞毒性海洋环二肽）最初提出的结构的全合成。优化了多个致密的N-甲基化酰胺键的形成。拟议中的coibamide A的合成样品在1 H和13 C NMR光谱中均无法与天然产物匹配，但发现其对三种测试癌细胞的增殖表现出较低的微摩尔细胞毒性。
• Improved Total Synthesis and Biological Evaluation of Coibamide A Analogues
  作者：Guiyang Yao、Wei Wang、Lijiao Ao、Zhehong Cheng、Chunlei Wu、Zhengyin Pan、Ke Liu、Hongchang Li、Wu Su、Lijing Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01141

  日期：2018.10.11

  To enable the large-scale synthesis of coibamide A, we developed an improved synthetic strategy for this class of cyclodepsipeptide. The versatility of the synthetic procedure was demonstrated by the preparation of a series of designed coibamide A analogues, which enabled the preliminary structure–activity relationship (SAR) studies for this compound. Although most modifications of coibamide A resulted

  为使coibamide A大规模合成，我们为此类环二肽开发了改进的合成策略。合成方法的多功能性由一系列设计的coibamide A类似物的制备证明，这使该化合物的初步结构-活性关系（SAR）研究成为可能。尽管coibamide A的大多数修饰导致抗增殖性降低或丧失，但我们发现在位置3处的多功能取代具有良好的耐受性。值得注意的是，一种简化的类似物[MeAla3-MeAla6] -coibamide（1f），不仅对被测癌细胞显示出与coibamide A几乎相同的抑制作用，而且还明显抑制了体内肿瘤的生长。这项研究中披露的合成策略的改进和SAR的相关趋势将对进一步优化coibamide A的整体概况具有宝贵的价值。