9-氟-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯氮杂平-2-酮 | 1151397-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 9-氟-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯氮杂平-2-酮
• 中文别名: 9-氟-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 9-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one
• 英文别名: 9-fluoro-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one；9-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 1151397-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: KMYVMVIUWUEBAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328℃
• 密度：
  1.188
• 闪点：
  152℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氟-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯氮杂平-2-酮 在 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(3R)-9-fluoro-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-3-yl]amino]-1-oxo-3-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A novel benzazepinone sodium channel blocker with oral efficacy in a rat model of neuropathic pain

  摘要：

  A series of benzazepinones were synthesized and evaluated for block of Na(v)1.7 sodium channels. Compound 30 from this series displayed potent channel block, good selectivity versus other targets, and dose-dependent oral efficacy in a rat model of neuropathic pain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.121
• 作为产物：
  描述：

  9-fluoro-1,5-dihydro-1-benzazepin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到9-氟-1,3,4,5-四氢-2H-1-苯氮杂平-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解反应合成取代的1-benzazepin-2-ones

  摘要：

  1-苯并ze庚因-2-酮环系统是市售药物，临床候选药物和其他生物活性分子的重要结构特征。我们已经开发出一种新的苯并ze庚酮合成方法，该方法将闭环烯烃复分解用作关键步骤。该途径提供了难以通过现有方法合成的取代的苯并ze庚酮的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.022

文献信息

• [EN] BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE TRICYCLIQUE PONTÉS ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020197991A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、R2、L、W1、W2、X、Y和Z如本文所定义。本发明还揭示了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Bridged tricyclic carbamoylpyridone compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11084832B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  Compounds for use in treating or preventing human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, L, W1, W2, X, Y, and Z are as defined herein. Methods associated with the preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明公开了用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有下式(I)： 其中 R1、R2、L、W1、W2、X、Y 和 Z 如本文所定义。此外，还公开了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。
• BRIDGED TRICYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP3938047A1

  公开（公告）日：2022-01-19
• [EN] NOVEL CYCLOPENTAL[C]PYRROL NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF NR2B<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DE NR2B À BASE DE CYCLOPENTAL(C)PYRROLE
  申请人：[en]NOVARTIS AG

  公开号：WO2022204336A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present disclosure provides a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the disclosure, and its therapeutic uses. The present disclosure further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.