1,4,6-trimethylindoline-2,3-dione | 69736-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6-trimethylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1,4,6-Trimethylindole-2,3-dione
• CAS: 69736-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IXDQKRORQNEIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-trimethylindoline-2,3-dione 、 2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 C₂₉H₃₀F₆N₄O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到(S)-3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-1,4,6-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles

  摘要：

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17140f
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3,5-dimethylaniline 在 PPA 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,4,6-trimethylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Benincori, Tiziana; Fusco, Raffaello; Sannicolo, Franco, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 10, p. 635 - 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• From Anilines to Isatins: Oxidative Palladium-Catalyzed Double Carbonylation of CH Bonds
  作者：Wu Li、Zhengli Duan、Xueye Zhang、Heng Zhang、Mengfan Wang、Ru Jiang、Hongyao Zeng、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201410321

  日期：2015.2.2

  A novel palladium‐catalyzed CH double carbonylation introduces two adjacent carbonyl groups for the synthesis of isatins from readily available anilines. The reaction proceeds under atmospheric pressure of CO with high regioselectivity and without any additives. Density functional theory investigations indicate that the palladium‐catalyzed double carbonylation catalytic cycle is plausible.

  一种新颖的钯催化Ç  ħ双羰基化引入了对靛红的从容易获得的苯胺合成两个相邻的羰基。反应在具有大区域选择性且没有任何添加剂的CO大气压下进行。密度泛函理论研究表明，钯催化的双羰基化催化循环是合理的。
• Double Carbonylation Using Glyoxal (HCOCOH): A Practical Copper-Promoted Synthesis of Isatins from Primary and Secondary Anilines
  作者：Suzie Hui Chin Kuan、Wei Sun、Lu Wang、Chungu Xia、Meng Guan Tay、Chao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700583

  日期：2017.10.25

  (glyoxal) as the double carbonylation reagent. Simple CuCl2⋅2H2O (copper(II) chloride dihydrate) was used as the oxidant for this transformation. Under optimized reaction conditions, various primary and secondary anilines were double-carbonylated to afford their corresponding isatins (26 examples, up to 80% yields).

  已经证明了一种新颖的双羰基化方法，使用容易获得的HCOCOH（乙二醛）作为双羰基化试剂。简单的CuCl 2 ⋅2H 2 O（氯化铜二水合物）作为氧化剂用于该转化。在优化的反应条件下，将各种伯胺和仲苯胺进行双羰基化反应，得到相应的靛红（26个实例，收率最高80％）。
• 一种N-取代靛红衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109776385B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法。所述的方法以式II所示的取代芳胺为原料，在酸催化氧化下，自身环化，高收率地制备靛红衍生物。本发明所述的工艺简单，操作简便，反应条件温和，反应周期短；关键中间体，原料廉价，环境友好，避免了重金属污染和催化剂的使用，三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。
• BENINCORI, TIZIANA;FUSCO, RAFFAELLO;SANNICOLO, FRANCO, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N0, C. 635-639
  作者：BENINCORI, TIZIANA、FUSCO, RAFFAELLO、SANNICOLO, FRANCO

  DOI：——

  日期：——