Potassium; 4-hydroxymethyl-phenolate | 100763-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Potassium; 4-hydroxymethyl-phenolate
• 英文别名: Potassium;4-(hydroxymethyl)phenolate
• CAS: 100763-68-6
• 化学式: C₇H₇O₂*K
• 分子量: 162.23
• InChiKey: MSZYRMGELDVXNM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Potassium; 4-hydroxymethyl-phenolate 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [4-(2-Amino-6-benzylamino-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的抑制剂。苯胺基和（苄基氨基）嘧啶的嘧啶环中修饰的影响。

  摘要：

  在几个N6-取代的6-氨基嘧啶系列中，研究了对抑制枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的替代作用。在6-（5-茚满基氨基）尿嘧啶的3-位上存在与正丁基一样大的烷基对抑制剂-酶结合没有影响。一系列2-氨基-6-（苄氨基）嘧啶的4-位取代基具有复杂的作用：烷氧基和苯氧基衍生物的活性低于母体4-氧代（异胞嘧啶）化合物，而烷基苯氧基和卤代苯氧基衍生物的活性更高与4-苯氧基化合物本身相比，这表明在4-取代基和酶表面之间可以发生疏水结合，并且嘧啶环和pol III之间的空间可能代表了酶的活性位点。用甲基和乙基取代5-H大大降低了6-（苄氨基）-和6-对甲苯基尿嘧啶的抑制活性，但5-溴和5-碘类似物与母体化合物等价。这些结果表明，这些化合物的苯环必须以与嘧啶环平面垂直的构象存在，并且这种“活性构象”的电荷转移稳定性可能会补偿抑制剂中5个卤代基的空间位阻，酶复合物。

  DOI：

  10.1021/jm00155a016
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 Potassium; 4-hydroxymethyl-phenolate
  参考文献：
  名称：

  溶液中酚类单体的化学位移及其对加成和自缩合的影响。

  摘要：

  碱金属抗衡阳离子通过静电相互作用改变溶液中酚盐的电子密度。电子密度的这种变化会影响它们在聚合过程中对甲醛，羟甲基苯酚和异氰酸酯的反应性。相对于非离子对照物，在极性溶剂中用（13）C和（1）H核磁共振研究了碱金属氢氧化物存在下酚类化合物的电子扰动，从而改变了模型化合物的化学位移，从而表明以化学位移为代表的电子密度变化。这些变化归因于抗衡阳离子与酚醛阴离子的库仑静电相互作用，该相互作用与水合离子半径和溶剂介电常数有关。基于酚模型的（13）C核磁共振的电子密度等级，将甲醛添加的预计相对反应速率与文献值进行了比较。由化学位移对2-和4-羟甲基苯酚的缩合反应的预测与已发表的结果一致。结果允许预测酚类化合物用于形成热固性聚合物材料的反应。

  DOI：

  10.1002/mrc.3914

文献信息

• Acaricide compounds
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0072556A1

  公开（公告）日：1983-02-23

  New diethers of 4-hydroxyl-benzyl alcohol endowed with acaricide activity, the processes for preparing such diethers and the use thereof as acaricides are herein described.

  本文描述了具有杀螨活性的 4-羟基苄醇的新型二缩体、制备此类二缩体的工艺及其作为杀螨剂的用途。
• Inhibitors of Bacillus subtilis DNA polymerase III. Influence of modifications in the pyrimidine ring of anilino- and (benzylamino)pyrimidines
  作者：Debra J. Trantolo、George E. Wright、Neal C. Brown

  DOI：10.1021/jm00155a016

  日期：1986.5

  examined in several series of N6-substituted 6-aminopyrimidines. The presence of alkyl groups as large as n-butyl in the 3-position of 6-(5-indanylamino)uracil had no effect on inhibitor-enzyme binding. Substituents in the 4-position of a series of 2-amino-6-(benzylamino)pyrimidines had complex effects: alkoxy and phenoxy derivatives were less active than the parent 4-oxo (isocytosine) compound, but alkylphenoxy

  在几个N6-取代的6-氨基嘧啶系列中，研究了对抑制枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的替代作用。在6-（5-茚满基氨基）尿嘧啶的3-位上存在与正丁基一样大的烷基对抑制剂-酶结合没有影响。一系列2-氨基-6-（苄氨基）嘧啶的4-位取代基具有复杂的作用：烷氧基和苯氧基衍生物的活性低于母体4-氧代（异胞嘧啶）化合物，而烷基苯氧基和卤代苯氧基衍生物的活性更高与4-苯氧基化合物本身相比，这表明在4-取代基和酶表面之间可以发生疏水结合，并且嘧啶环和pol III之间的空间可能代表了酶的活性位点。用甲基和乙基取代5-H大大降低了6-（苄氨基）-和6-对甲苯基尿嘧啶的抑制活性，但5-溴和5-碘类似物与母体化合物等价。这些结果表明，这些化合物的苯环必须以与嘧啶环平面垂直的构象存在，并且这种“活性构象”的电荷转移稳定性可能会补偿抑制剂中5个卤代基的空间位阻，酶复合物。
• Chemical shifts of phenolic monomers in solution and implications for addition and self-condensation
  作者：Robert A. Haupt、Scott Renneckar

  DOI：10.1002/mrc.3914

  日期：2013.2

  Alkali metal counter-cations alter the electron density of phenolates in solution by electrostatic interactions. This change in electron density affects their reactivity toward formaldehyde, hydroxymethylphenols, and isocyanates during polymerization. The electronic perturbation of phenolic model compounds in the presence of alkali metal hydroxides was investigated with (13)C and (1)H nuclear magnetic

  碱金属抗衡阳离子通过静电相互作用改变溶液中酚盐的电子密度。电子密度的这种变化会影响它们在聚合过程中对甲醛，羟甲基苯酚和异氰酸酯的反应性。相对于非离子对照物，在极性溶剂中用（13）C和（1）H核磁共振研究了碱金属氢氧化物存在下酚类化合物的电子扰动，从而改变了模型化合物的化学位移，从而表明以化学位移为代表的电子密度变化。这些变化归因于抗衡阳离子与酚醛阴离子的库仑静电相互作用，该相互作用与水合离子半径和溶剂介电常数有关。基于酚模型的（13）C核磁共振的电子密度等级，将甲醛添加的预计相对反应速率与文献值进行了比较。由化学位移对2-和4-羟甲基苯酚的缩合反应的预测与已发表的结果一致。结果允许预测酚类化合物用于形成热固性聚合物材料的反应。