苯基二氯化磷 | 644-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基二氯化磷
• 中文别名: 二氯苯基膦；P,P-二氯苯基膦；苯基二氯化膦；苯基二氯膦；苯基二氯化膦(DCPP)；二氯苯基化膦；二氯化膦苯
• 英文名称: Dichlorophenylphosphine
• 英文别名: phenylphosphonous acid dichloride；phenylphosphine dichloride；phenylphosphorus dichloride；dichloro(phenyl)phosphane；PhPCl₂；P,P-dichlorophenylphosphine
• CAS: 644-97-3
• 化学式: C₆H₅Cl₂P
• mdl: MFCD00000528
• 分子量: 178.985
• InChiKey: IMDXZWRLUZPMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

对皮肤、眼睛和粘膜有高度刺激性，经口和吸入途径亦然。高=由于正常使用中的暴露可能导致死亡或永久性伤害；能使人和动物失去能力且有毒性……

HIGH IRRITANT TO SKIN, EYES & MUCOUS MEMBRANES & VIA ORAL & INHALATION ROUTES. HIGH= CAPABLE OF CAUSING DEATH OR PERMANENT INJURY DUE TO EXPOSURES OF NORMAL USE; INCAPACITATING & POISONOUS...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

症状学（摄入或皮肤接触）：1. 口腔、喉咙和食道的粘膜腐蚀，伴有即时疼痛和吞咽困难。坏死区域...呈灰白色，但很快变成黑色（如果是硝酸则呈黄色）并且有时质地皱缩或起皱。2. 上腹痛...可能伴有恶心和呕吐...有时，胃出血可能很严重，呕吐物中含有新鲜血液。极度口渴。3. 与酸接触的所有粘膜和组织的溃疡。摄入浓缩矿物酸后，这种腐蚀可能在几小时或几天内导致胃穿孔和腹膜炎。4. 循环衰竭，皮肤湿冷，脉搏弱且快，呼吸浅，尿液少。循环性水肿。/酸/

SYMPTOMATOLOGY (...INGESTION OR SKIN CONTACT): 1. CORROSION OF MUCOUS MEMBRANES OF MOUTH, THROAT AND ESOPHAGUS, WITH IMMEDIATE PAIN AND DYSPHAGIA. NECROTIC AREAS...GRAYISH WHITE BUT SOON ACQUIRE A BLACKISH DISCOLORATION (YELLOW IN CASE OF NITRIC ACID) & SOMETIMES SHRUNKEN OR WRINKLED TEXTURE... 2. EPIGASTRIC PAIN...MAY BE ASSOC WITH NAUSEA & VOMITING... AT TIMES, GASTRIC HEMORRHAGE MAY BE INTENSE, AND VOMITUS THEN CONTAINS FRESH BLOOD. PROFOUND THIRST. 3. ULCERATION OF ALL MEMBRANES AND TISSUES WITH WHICH THE ACID COMES IN CONTACT. AFTER THE INGESTION OF CONCN MINERAL ACID, THIS CORROSION MAY LEAD WITHIN A FEW HR OR A FEW DAYS TO GASTRIC PERFORATION AND PERITONITIS. 4. CIRCULATORY COLLAPSE WITH CLAMMY SKIN, WEAK & RAPID PULSE, SHALLOW RESP, AND SCANTY URINE. CIRCULATORY EDEMA. /ACIDS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

症状学.../摄入/: 6. 晚期食管、胃和幽门狭窄和闭锁，可能需要重大手术治疗，应当预期。阻塞的迹象通常在几周内出现，但可能会延迟数月甚至数年。角膜、皮肤和口咽部也可能出现永久性疤痕。7. 几小时未纠正的循环衰竭...可能导致肾衰竭和肝脏及心脏的缺血性病变。/酸/

SYMPTOMATOLOGY.../INGESTION/: 6. LATE ESOPHAGEAL, GASTRIC & PYLORIC STRICTURES & STENOSES, WHICH MAY REQUIRE MAJOR SURGICAL REPAIR, SHOULD BE ANTICIPATED. SIGNS OF OBSTRUCTION COMMONLY APPEAR WITHIN A FEW WK BUT MAY BE DELAYED FOR MONTHS AND EVEN YEARS. PERMANENT SCARS MAY ALSO APPEAR IN THE CORNEA, SKIN AND OROPHARYNX. 7. UNCORRECTED CIRCULATORY COLLAPSE OF SEVERAL HR...MAY LEAD TO RENAL FAILURE & ISCHEMIC LESIONS IN LIVER & HEART. /ACIDS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源，库温不宜超过30℃。确保容器密封，并将氧化剂、酸类与其他物品分开存放，严禁混合存储。

制备方法与用途

制备方法

苯基二氯化膦（DCPP）是合成各类芳香族有机磷化合物的重要单体之一，同时也是制备农药、增塑剂、尼龙稳定剂、染料以及光聚合物感光引发剂的中间体。其中，由DCPP制备的磷系反应型阻燃剂被广泛应用于聚酯树脂中以提供永久性阻燃效果。随着聚合型有机磷阻燃剂的开发，苯基二氯化膦作为阻燃涤纶的重要中间体之一，其应用范围得到了进一步扩展。

用途简介

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上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  四氯苯基-膦烷	phenyltetrachlorophosphorane	4895-65-2	C6H5Cl4P	249.891
  苯膦酰二氯	P,P-dichlorophenylphosphine oxide	824-72-6	C6H5Cl2OP	194.985

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  四氯苯基-膦烷	phenyltetrachlorophosphorane	4895-65-2	C6H5Cl4P	249.891
  ——	phenylselenophosphonic dichloride	39078-30-3	C6H5Cl2PSe	257.945
  苯基硫代膦酰二氯	phenylphosphonothioic dichloride	3497-00-5	C6H5Cl2PS	211.051
  苯膦酰二氯	P,P-dichlorophenylphosphine oxide	824-72-6	C6H5Cl2OP	194.985

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 tetrabromo-phenyl-phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Koehler, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 磷化氢 、 三氯化磷 作用下， 70.0~350.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以94.35%的产率得到苯基二氯化磷
  参考文献：
  名称：

  一种生产苯基二氯化磷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种生产苯基二氯化磷的方法。其技术方案是：以氯化苯、单质磷、三氯化磷为原料，采用在管式反应器中进行反应，制备了苯基二氯化磷，其反应方程式如下：P4 + 6C6H5Cl + 2PCl=6C6H5PCl。有益效果是：由于该法主反应在管式反应器中进行，不需使用催化剂，即可使物料按配比直接达到反应条件进行快速反应，缩短了生产周期，避免了大量副产物的生成；同时解决了以往利用高压釜进行高温高压反应所带来的安全隐患；且生产过程无废气、废渣、废水的生成，其操作简单，产品便于分离，产品纯度高；使用原料成本低，收率高，较现行工艺制备苯基二氯化磷具有较大的成本优势及环保优势。

  公开号：

  CN105732708A
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 苯基二氯化磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到2-氯苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  A simple direct procedure for the regiospecific preparation of chloro aromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a042

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylation of secondary and primary aryl- and alkylphosphines using hypervalent iodine(iii)–CF3 reagents
  作者：Patrick Eisenberger、Iris Kieltsch、Nicolas Armanino、Antonio Togni

  DOI：10.1039/b801424h

  日期：——

  A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.

  直接，温和和有效的伯，仲膦的三氟甲基化反应可以通过容易获得，便宜的高价碘化合物作为亲电CF（3）转移试剂来实现。
• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-
• 碳水化合物单膦、它们的制备方法和用途
  申请人：东莞市均成高新材料有限公司

  公开号：CN111018923A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明提供具有通式Ia、Ib、IIa或IIb的碳水化合物单膦，包括磷原子构型不同的Ia和Ib的混合物或者磷原子构型不同的IIa和IIb的混合物，和它们的制备方法；本发明描述了碳水化合物单膦的硼烷加合物、氧化物、硫化物或硒化物；此外，本发明还提供了碳水化合物单膦配位的钯络合物；碳水化合物单膦与钯盐或络合物组成的催化体系、或碳水化合物单膦配位的钯络合物在催化有机反应中的用途亦是本发明的一部分，特别是在催化（拟）卤代芳烃去形成新的C‑C、或C‑N键的偶联反应中的用途。
• 含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN107936060A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明提供了一种含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺及其制备方法。所述苝酰亚胺的结构式为所述制备方法包括将四溴苝四羧酸二酐加入溶剂中，搅拌的同时，加入伯胺类化合物，在惰性气体下加热反应，冷却后除去溶剂，提纯，得到四溴苝酰亚胺化合物，然后溶解后进行无水无氧处理，降温后加入正丁基锂溶液，反应后加入含磷酰二氯化合物，经过溶解，洗涤，干燥，提纯处理，得到含磷氧键结构的湾位有机膦桥联苝酰亚胺。本发明的苝酰亚胺在常规有机溶剂中具有较大的溶解度，制备方法简单，产率高，易于实现。
• 双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105017302B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。

表征谱图