methyl 2-((1S,3S,4R,6S)-4,6-dimethyl-5-oxo-4-(3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acrylate | 1382087-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl 2-((1S,3S,4R,6S)-4,6-dimethyl-5-oxo-4-(3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,3S,4R,6S)-4,6-dimethyl-5-oxo-4-(3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1382087-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: MDJQZCOQNLUWQY-BVIHXZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1S,3S,4R,6S)-4,6-dimethyl-5-oxo-4-(3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 methyloxirane 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (1aS,1bS,3aR,4S,4aR,5aS,6aS,6bS,8aR)-methyl 8a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-1a,3a,4a-trimethyltetradecahydro-1H-cyclopropa[7,8]phenanthro[2,3-b]oxirene-6b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对等海绵二萜的一般非对映选择性合成方法。（-）-Marginata呋喃，（-）-Marginatone和（-）-20-乙酰氧基Marginatone的合成

  摘要：

  这项工作描述了一种合成等海绵二萜碳环骨架的合成方法，该方法使用市售的单萜（S）-香芹酮作为C环合成子，并通过C→ABC→ABCD环环化策略将其并入四环等海绵骨架中，使用分子内Diels–Alder和闭环易位反应。该方法已成功用于制备标题天然等海绵体和几种非天然的氧化类似物。对少量合成的异孢子虫对哺乳动物线粒体呼吸链的抑制活性的初步评估表明，大多数人都能够在微摩尔范围内抑制整合的电子转移链（NADH氧化酶活性）。

  DOI：

  10.1021/jo3008034
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Isopropenyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enone 在 sodium chlorite 、 4-乙基-4-氧代吗啉-4-鎓 、 sodium chloride dihydrate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-((1S,3S,4R,6S)-4,6-dimethyl-5-oxo-4-(3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对等海绵二萜的一般非对映选择性合成方法。（-）-Marginata呋喃，（-）-Marginatone和（-）-20-乙酰氧基Marginatone的合成

  摘要：

  这项工作描述了一种合成等海绵二萜碳环骨架的合成方法，该方法使用市售的单萜（S）-香芹酮作为C环合成子，并通过C→ABC→ABCD环环化策略将其并入四环等海绵骨架中，使用分子内Diels–Alder和闭环易位反应。该方法已成功用于制备标题天然等海绵体和几种非天然的氧化类似物。对少量合成的异孢子虫对哺乳动物线粒体呼吸链的抑制活性的初步评估表明，大多数人都能够在微摩尔范围内抑制整合的电子转移链（NADH氧化酶活性）。

  DOI：

  10.1021/jo3008034

文献信息

• General Diastereoselective Synthetic Approach toward Isospongian Diterpenes. Synthesis of (−)-Marginatafuran, (−)-Marginatone, and (−)-20-Acetoxymarginatone
  作者：Antonio Gris、Nuria Cabedo、Ismael Navarro、Ignacio de Alfonso、Consuelo Agulló、Antonio Abad-Somovilla

  DOI：10.1021/jo3008034

  日期：2012.7.6

  This work describes a synthetic approach to the carbocyclic skeleton of isospongian diterpenes that uses the commercially available monoterpene (S)-carvone as a C-ring synthon, which is incorporated into the tetracyclic isospongian framework via a C→ABC→ABCD ring annulation strategy using intramolecular Diels–Alder and ring-closing metathesis reactions. This approach has been successfully used to prepare

  这项工作描述了一种合成等海绵二萜碳环骨架的合成方法，该方法使用市售的单萜（S）-香芹酮作为C环合成子，并通过C→ABC→ABCD环环化策略将其并入四环等海绵骨架中，使用分子内Diels–Alder和闭环易位反应。该方法已成功用于制备标题天然等海绵体和几种非天然的氧化类似物。对少量合成的异孢子虫对哺乳动物线粒体呼吸链的抑制活性的初步评估表明，大多数人都能够在微摩尔范围内抑制整合的电子转移链（NADH氧化酶活性）。