6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-nitro-hexan-2-one | 104943-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-nitro-hexan-2-one
• 英文别名: 6-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-nitro-2-hexanone；6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-nitrohexan-2-one
• CAS: 104943-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: OWWFBRAXMVVPTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-nitro-hexan-2-one 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到4-Nitro-octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Cerium(III) Chloride, a Novel Reagent for Nonaqueous Selective Conversion of Dioxolanes to Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970014w
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-nitroethyl)-1,3-dioxolane 、 丁烯酮 在 aluminum oxide 作用下， 反应 8.0h， 以88%的产率得到6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-nitro-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina

  摘要：

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31630

文献信息

• ROSINI, G.;MAROTTA, E.;BALLINI, R.;PETRINI, M., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 3, 237-238
  作者：ROSINI, G.、MAROTTA, E.、BALLINI, R.、PETRINI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate Addition of Nitro-Derivatives to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds on Basic Alumina
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31630

  日期：——

  Conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds occurs in the presence of basic alumina without a solvent. Yields are fair to good also with substrates which are acid or base sensitive.

  无溶剂条件下，在碱性氧化铝存在下，硝基烷烃与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应发生。即使是酸或碱敏感的底物，产率也相当不错。
• Cerium(III) Chloride, a Novel Reagent for Nonaqueous Selective Conversion of Dioxolanes to Carbonyl Compounds
  作者：Enrico Marcantoni、Francesco Nobili、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo970014w

  日期：1997.6.13