9-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮 | 247237-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 9-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮
• 英文名称: 9-chloro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• 英文别名: 9-Chloro-3,4-dihydro-1H-benzo[B]azepin-5(2H)-one；9-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazepin-5-one
• CAS: 247237-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• mdl: MFCD07374483
• 分子量: 195.648
• InChiKey: HRNJSAZGWAHHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 9-chloro-5-(N-methylamino)-1-[4-[(2-methylbenzoyl)amino]benzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  7-氯-5-羟基-1- [2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰基-氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因（OPC-41061）：有力口服活性非肽精氨酸加压素V2受体拮抗剂。

  摘要：

  我们先前报道了一系列苯并ze庚因衍生物作为口服活性非肽精氨酸加压素（AVP）V2受体拮抗剂。在对铅结构OPC-31260进行结构评估和优化后，苯并ze庚因上的7-Cl部分和氨基苯甲酰基部分上的2-CH3引入增强了其口服活性。新的AVP-V2选择性拮抗剂OPC-41061被确定为有效的口服活性剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00101-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 PPA 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-氯-1,2,3,4-四氢苯并[B]氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  7-氯-5-羟基-1- [2-甲基-4-（2-甲基苯甲酰基-氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并ze庚因（OPC-41061）：有力口服活性非肽精氨酸加压素V2受体拮抗剂。

  摘要：

  我们先前报道了一系列苯并ze庚因衍生物作为口服活性非肽精氨酸加压素（AVP）V2受体拮抗剂。在对铅结构OPC-31260进行结构评估和优化后，苯并ze庚因上的7-Cl部分和氨基苯甲酰基部分上的2-CH3引入增强了其口服活性。新的AVP-V2选择性拮抗剂OPC-41061被确定为有效的口服活性剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00101-7

文献信息

• 一种芳香族化合物的卤化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN113620811B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种芳香卤代物的合成，具体涉及芳胺、咔唑和苯酚类等芳香类化合物制备相应邻位卤代产物的合成方法。本发明按所需计量比加入金属磺酸根盐类催化剂，芳胺、咔唑和苯酚等含氢‑杂原子键的芳香族化合物反应底物，卤化试剂和反应溶剂，在特定反应温度下，经过特定反应时间后，冷却至室温、打开反应容器；将反应液经过有机溶剂萃取、干燥剂干燥后，再通过柱层析分离确定反应产物产率，核磁表征确定结构；或通过气相(质)色谱法确定反应产物产率。采用该方法，本发明在廉价的金属盐催化剂下，可以以中等到优秀的产率，获得多种邻位取代的溴代和氯代产物。
• Stereochemistry of<i>N</i>-Benzoyl-5-substituted-1-benzazepines Revisited: Synthesis of the Conformationally Biased Derivatives and Revision of the Reported Structure
  作者：Hidetsugu Tabata、Tetsuya Yoneda、Tomohiko Tasaka、Shigekazu Ito、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02900

  日期：2016.4.15

  with a substituent at C6 and C9, respectively. Detailed examination of the stereochemistry (i.e., conformation and configuration) of these N-benzoyl-1-benzazepines by X-ray crystallographic analysis, VT NMR, and DFT calculations revealed new physicochemical aspects of these heterocycles including revision of the stereochemistry previously reported.

  的顺式（一- [R *，5 R *）和反（一个小号*，5 R *）非对映体ñ -苯甲酰-C5取代的-1-苯并吖庚因源于在C5和上述Ar-N的手性（C = O首先通过分别用C6和C9处的取代基偏向构象来立体选择性地合成α）轴。通过X射线晶体学分析，VT NMR和DFT计算，对这些N-苯甲酰基-1-苯并ze庚因的立体化学（即构象和构型）进行了详细检查，揭示了这些杂环的新物理化学方面，包括先前报道的立体化学的修订。