3-cyanoacetylacetone | 1113-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyanoacetylacetone
• 英文别名: 3-Cyano-penten-(2)-ol-(2)-on(4)；2-Hydroxy-3-cyano-pent-4-on-2-en；HacacCN；2-Acetyl-3-hydroxybut-2-enenitrile；2-acetyl-3-hydroxybut-2-enenitrile
• CAS: 1113-73-1
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: HWWZONASFGUWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanoacetylacetone 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-Acetyl-3-chloro-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Aktivierte Äthylene; IV¹. Synthese elektronegativ substituierter 2-Chloroalkene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22143
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-cyano-4-imino-2-penten 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-cyanoacetylacetone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of methylaluminium compounds with acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85635-1

文献信息

• Electrophilic α-cyanation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ramulu Akula、Yan Xiong、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c3ra41376d

  日期：——

  Electrophilic α-cyanation of activated methylene compounds was achieved under mild basic conditions using commercially available TsCN as a CN+ equivalent. A series of 1,3-dicarbonyl compounds, both cyclic and acyclic, were found to be suitable substrates for this transformation. Subjecting 1,1,1-trifluoro-1,3-dicarbonyl compounds to a modified procedure resulted in the formation of α-cyano ketones

  使用市售的TsCN作为CN +等效物，在温和的碱性条件下实现了活化亚甲基化合物的亲电α-氰化。发现一系列环状和非环状的1，3-二羰基化合物是该转化的合适底物。使1,1,1-三氟-1,3-二羰基化合物经过改进的程序导致三氟乙酰基断裂后形成α-氰基酮。还开发了一种有效的一锅氰化/吡唑从1，3-二酮生成4-氰基吡唑的顺序。
• Ordered bimetallic coordination networks featuring rare earth and silver cations
  作者：Carina Merkens、Ulli Englert

  DOI：10.1039/c2dt11772j

  日期：——

  Three lanthanide complexes of the ditopic ligand 3-cyanopentane-2,4-dionate (acacCN) have been synthesized and structurally characterized. Longer intermolecular contacts result in ninefold coordination of the cation in Ce(acacCN)3(H2O)2, whereas mononuclear complexes of the same stoichiometry with coordination number eight are obtained for the smaller Eu(III) and Yb(III) cations. Reaction of these labile compounds with AgPF6 leads to re-organization of the coordination sphere of the rare earth cations: neutral extended structures are formed in which the peripheric –CN moieties of Ln(acacCN)4 anions coordinate to silver cations. The initially formed heterometallic networks show additional coordination of water or inclusion of solvent molecules; three different structure types, two of them as isomorphous pairs, have been characterized. In the case of Eu(III) and Yb(III), these solids are instable when stored in their mother liquor and undergo a slow aging process, finally resulting in phase pure stable and solvent-free 3D networks Ln(acacCN)4Ag.

  目前已合成并确定了结构的三种二元配体3-氰基戊烷-2,4-二酮（acacCN）的镧系复合物。较长的分子间接触导致Ce(acacCN)3(H2O)2阳离子呈九元配位，而较小Eu(III)和Yb(III)阳离子则形成配位数为8的单核复合物。这些不稳定化合物与AgPF6反应后，稀土阳离子的配位层发生重组：形成中性扩展结构，其中Ln(acacCN)4阴离子的外围-CN部分与银阳离子配位。最初形成的异金属网络显示出与水的额外配位或溶剂分子的包合；已确定了三种不同结构类型，其中两种为同素异形体。对于Eu(III)和Yb(III)，这些固体在母液中储存时不稳定，并经历缓慢的老化过程，最终形成相纯稳定且无溶剂的3D网络Ln(acacCN)4Ag。
• Bimetallic Coordination Polymers via Combination of Substitution-Inert Building Blocks and Labile Connectors
  作者：Malgorzata Kondracka、Ulli Englert

  DOI：10.1021/ic800748f

  日期：2008.11.17

  A rational approach to the synthesis of silver-chromium mixed-metal coordination polymers is presented: 3-cyanoacetylacetone (HacacCN) features two potential binding sites. After deprotonation, it has been used as a chelating dionato ligand in the pseudo octahedral complex Cr(acacCN) 3; two polymorphs of this compound have been identified. In its protonated form, HacacCN was employed as a N donor toward

  提出了一种合理的合成银铬混合金属配位聚合物的方法：3-氰基乙酰丙酮（HacacCN）具有两个潜在的结合位点。去质子化后，它已被用作拟八面体络合物Cr（acacCN）3中的螯合二重氮配体。已经鉴定出该化合物的两个多晶型物。HacacCN以质子化形式被用作Ag（I）的N供体。可以在同一个固体中利用这两种功能：弱配位阴离子的铬配合物和银盐已成功地结合到混合金属配位聚合物中。Cr（acacCN）3发挥取代惰性结构的作用，该结构具有可预测的键合几何结构，该结构通过其两个或三个外围的腈基团与构象软的银阳离子相互作用。从等摩尔的两种成分中，可以得到高产率的六种固体，这些固体在Cr和Ag衍生的结构单元之间的比例为1：1。它们的结构取决于抗衡阴离子和共结晶溶剂，并对应于具有（6,3）或增强（4,4）拓扑的2D网络，或者在一种情况下，采用3D连接。此外，还分离了Cr / Ag = 2：1化学计量比的三种产品：它们采用二维网络结构。
• Neutral mixed-metal coordination polymers based on a ditopic acetylacetonate, Mg(<scp>ii</scp>) and Ag(<scp>i</scp>): syntheses, characterization and solvent-dependent topologies
  作者：Qianqian Guo、Ulli Englert

  DOI：10.1039/c7dt01283g

  日期：——

  The complex [Mg(acacCN)2(H2O)2] (acacCN = 3-cyanoacetylacetonate) has been synthesized in good yield and fully characterized. It represents a versatile labile precursor for an anionic tris(ligand) complex which is crosslinked with Ag(I) to five different neutral bimetallic networks; all of them are solvates. Four of these extended structures share the same framework stoichiometry Ag[Mg(acacCN)3] and

  复合物[Mg（acacCN）2（H 2 O）2 ]（acacCN = 3-氰基乙酰丙酮）的合成产率高，并且已得到充分表征。它代表了一种阴离子三（配体）配合物的多用途不稳定前体，该配合物与Ag（I）交联成五个不同的中性双金属网络。他们都是溶剂化物。这些扩展结构中的四个共享相同的框架化学计量Ag [Mg（acacCN）3]，仅其溶剂含量不同。共结晶的溶剂分子决定了交联的拓扑结果：这四种化合物可分为两个同构的3D网络和两个非同构但相关的2D层结构。单个结构表明，优选包含二氯甲烷，然后包含丙酮；直接竞争实验证实了这些考虑。另一种配位聚合物显示骨架化学计量Ag 2 [Mg（acacCN）2（MeOH）2 ] [Mg（acacCN）3 ] 2。该二元曲线3D网络与前所未有的顶点符号（10 9 ·10 11 ·10 13）（10 3·10 7 ·10 7 ·10 7 ·10 8 ·10 10）。
• Crosslinking of the Pd(acacCN)₂ building unit with Ag(<scp>i</scp>) salts: dynamic 1D polymers and an extended 3D network
  作者：Qianqian Guo、Carina Merkens、Runze Si、Ulli Englert

  DOI：10.1039/c5ce00043b

  日期：——

  ditopic ligand 3-cyanoacetylacetone (HacacCN) acts as a chelating ligand towards Pd(II). The resulting square-planar complex Pd(acacCN)2 represents a suitable building unit for extended structures via coordination of Ag(I) cations to the peripheral nitrile groups. These target compounds have been structurally characterized: with silver salts of the anions BF4−, ClO4−, PF6− and CF3SO3−, chain polymers with

  去质子化后，二位配体3-氰基乙酰丙酮（HacacCN）的乙酰丙酮酸酯部分充当对Pd（II）的螯合配体。所得的方平面复合物Pd（acacCN）2表示通过Ag（I）阳离子与外围腈基的配位，可用于扩展结构的合适构建单元。这些目标化合物已经在结构上，其特征在于：与所述阴离子BF的银盐4 -，CLO 4 -，PF 6 -和CF 3 SO 3 - ，用Pd（的交替序列链聚合物II）和Ag（我）。溶剂分子和抗衡阴离子填充了靠近银阳离子的空隙；配位阴离子越弱，三氟甲磺酸根阴离子与Ag（I）的相互作用越短。与粉末样品相反，这些一维聚合物的较大晶体在去溶剂化方面相当稳定。两个同构的1D结构经历了完全可逆的k 2相变，可以通过单晶衍射进行监测。相变温度取决于抗衡阴离子的性质，因此可以根据化学组成进行调节。链聚合物的由链接的Pd（acacCN）形成2有Ag（积木我）BF的盐4 -，CLO 4 -，PF 6 -和CF