3-[[6-[1-[(3-methoxyphenyl)methyl]indol-6-yl]indol-1-yl]methyl]benzoic acid | 1613153-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[[6-[1-[(3-methoxyphenyl)methyl]indol-6-yl]indol-1-yl]methyl]benzoic acid
• 英文别名: 3-[1'-(3-methoxy-benzyl)-1H,1'H-(6,6'-biindol)-1-yl-methyl]benzoic acid；3-[[6-[1-[(3-Methoxyphenyl)methyl]indol-6-yl]indol-1-yl]methyl]benzoic acid
• CAS: 1613153-40-4
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 486.57
• InChiKey: PGKKGRBYEGYWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[[6-[1-[(3-methoxyphenyl)methyl]indol-6-yl]indol-1-yl]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的化合物作为靶向糖蛋白 41 的小分子 HIV-1 融合抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  我们之前描述了通过靶向跨膜糖蛋白 gp41 的疏水口袋来抑制 HIV-1 融合的含吲哚化合物。在这里，我们报告了基本支架的优化和构效关系研究，定义了形状、接触表面积和分子特性的作用。在结合、细胞-细胞融合和病毒复制试验中评估了 30 种新化合物。低于 1 μM 阈值，结合和生物活性之间的相关性减弱，表明细胞活性需要两亲性。最活跃的抑制剂6j表现出 0.6 μM 的结合亲和力和 0.2 μM EC 50抗细胞 - 细胞融合和活病毒复制，并且对 T20 抗性菌株有活性。具有相同连接性的 22 种化合物在对接计算中显示出一致的姿势，其排列顺序与生物活性相匹配。这项工作提供了对 HIV-1 融合的小分子抑制要求的深入了解，并证明了一种有效的低分子量融合抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm500344y

文献信息

• 一种抗艾滋病吲哚类化合物及其制备方法和其应用
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN108976158A

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明提供了一种抗艾滋病吲哚类化合物及其制备方法和其应用。本发明具体合成的两个新型吲哚化合物式g(R1＝R2＝H，R3＝OMe和R1＝R2＝H,R3＝COOH)具有较高的抗病毒活力且细胞毒性较小，细胞内抗HIV‑1病毒活性EC50分别为0.81μM和0.78μM，细胞毒性CC50分别为16μM，16μM，是一种新型进入宿主细胞抑制剂化合物。本发明还提供了一种反应条件温和、原料易得、操作简便、路线简单、合成步骤少的合成路线，成功制备出本了发明提供的具有高抗HIV‑1活性的吲哚类化合物。