(2S)-2-({(3S,2R)-3-[(tert-Butoxy)carbonylamino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl}amino)-N-(tert-butyl)-3-phenylpropanamide | 142580-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-({(3S,2R)-3-[(tert-Butoxy)carbonylamino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl}amino)-N-(tert-butyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4-[[(2S)-1-(tert-butylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 142580-70-9
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₄
• 分子量: 483.651
• InChiKey: VKWFIQOEMOOVBX-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N²-<(tert-butoxy)carbonyl>-L-phenylalanine tert-butylamide 在 W-200-N alumina 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2S)-2-({(3S,2R)-3-[(tert-Butoxy)carbonylamino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl}amino)-N-(tert-butyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列含有羟乙基仲胺过渡态等排体的有效HIV-1蛋白酶抑制剂：合成，酶抑制和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新型羟乙基仲胺过渡态等排体的HIV-1蛋白酶抑制剂。化合物在过渡态羟基上强烈偏爱（R）立体化学。原型化合物11的分子模型研究为良好的抑制剂-活性位点结合相互作用的结构要求提供了重要见识。N端11延伸到P2-P3区导致发现19，这是该系列中最有效的酶抑制剂（IC50 = 5.4 nM）。已显示19在培养的MT-4人T淋巴细胞中具有有效的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00092a002