{[2-((4R,6R)-6-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-isobutyryl-amino}-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid | 845280-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[2-((4R,6R)-6-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-isobutyryl-amino}-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethyl-(2-methylpropanoyl)amino]-2-(4-fluorophenyl)acetic acid
• CAS: 845280-58-2
• 化学式: C₂₆H₃₈FNO₇
• 分子量: 495.589
• InChiKey: OVTUDGZLYZHMGF-JLMWTWJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-((4R,6R)-6-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-isobutyryl-amino}-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid 在 三氟甲苯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1-[2-((4R,6R)-6-tert-butoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-2-(4-fluoro-phenyl)-5-isopropyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a HMG-CoA Reductase Inhibitor via an Optimized Imidazole-Forming Condensation Reaction

  摘要：

  Development work toward an enabling synthesis of preparative scale batches of an imidazole-based HMG-CoA reductase inhibitor is described. The desired target was synthesized in 16% yield over 7 steps, highlighted by an imidazole-forming condensation reaction in which the yield was improved from 20% to >70% via modification of the solvent, acid, and amine equivalents. The step 2 acylation was improved, and a problematic benzyl ester in step 4 was converted into the corresponding benzyl amide to decrease trans-amidation during the step 5 imidazole formation. A highly effective salt formation and crystallization protocol was also developed.

  DOI：

  10.1021/op800092e
• 作为产物：
  描述：

  {[2-((4R,6R)-6-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-isobutyryl-amino}-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到{[2-((4R,6R)-6-tert-Butoxycarbonylmethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-isobutyryl-amino}-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazoles

  摘要：

  提供了新型咪唑类化合物。这些化合物可用作HMGCo-A还原酶抑制剂。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20050239857A1

文献信息

• Novel imidazoles
  申请人：Bolton Louis Gary

  公开号：US20050239857A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Novel imidazoles are provided. The compounds are useful as HMGCo-A Reductase Inhibitor. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided.

  提供了新型咪唑类化合物。这些化合物可用作HMGCo-A还原酶抑制剂。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• Novel pyrroles and imidazoles
  申请人：Bolton Louis Gary

  公开号：US20060287378A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Novel imidazoles and novel pyrroles are provided. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of making and methods of using the compounds.

  本发明提供了新型咪唑和新型吡咯。同时，还提供了制药组合物、制备方法和使用该化合物的方法。
• [EN] PYRROLE-BASED HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NOUVEAUX DE L'HMG-COA REDUCTASE A BASE DE PYRROLE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005014539A3

  公开（公告）日：2005-05-12
• NOVEL IMIDAZOLES
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1740549A2

  公开（公告）日：2007-01-10
• US7250444B2
  申请人：——

  公开号：US7250444B2

  公开（公告）日：2007-07-31