(3R^*,9S^*)-5-megastigmen-7-yne-3,9-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R^*,9S^*)-5-megastigmen-7-yne-3,9-diol
• 英文别名: (1R)-4-[(3S)-3-hydroxybut-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PJYBCOAMCYWPHQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R^*,9S^*)-5-megastigmen-7-yne-3,9-diol 、 1,2-di-O-<1'-<oxy>-2',2'-dimethylpropylidene>-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到(3'R^*,9'S^*)-3'-hydroxy-5'-megastigmen-7'-yn-9'-yl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glucosides Related to Grape and Wine Aroma Precursors

  摘要：

  Syntheses of the following glucosides are reported: 3',5',5'-trimethyl-3'-cyclohexenyl beta-D-glucopyranoside, 3'-(1 ''-cyclohexenyl)-1'-methyl-2'-propynyl-beta-D-glucopyranoside, (3'R*,9'S*)-3'-hydroxy-5'-megastigmen-7'-yn-9'-yl beta-D-glucopyranoside, (E,3'R*)-7'-oxo-5',8'-megastigmadien-3'-yl beta-D-glucopyranoside, and 4'-oxo-5'-megastigmen-9'-yl beta-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1021/jf00052a025