5-ethynyl-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine | 202524-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-ethynyl-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine
• 英文别名: 5-ethynyl-1-[(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 202524-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: NURHVLOSXVTHAK-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-ethynyl-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-ethynyl-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Evaluation of 5-closo- and 5-nido-Orthocarboranyluridines as Boron Carriers

  摘要：

  合成了经糖部分修饰的闭硼酰尿苷，即 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-3′-噻尿苷 5 和 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-2′α-苯硫依啶 6。这些新合成的闭硼酰尿苷 5 和 6 以及之前合成的 5-(邻硼烷基)尿苷 1 分别被转化成相应的尼多硼酰尿苷 18、19 和 17。尼多型 17 的水溶性比其闭合型 1 高出约 100 倍。糖修饰的尼多类 18 和 19 的水溶性是其闭合对应物 5 和 6 的约 1000 倍。尼多类（17 和 19）的细胞毒性比相应的闭合对应物（1 和 6）低约 10 倍。尽管人们通常认为亲水性碳硼烷（nido-forms）的细胞吸收率远远低于亲脂性碳硼烷（closeno-carboranes），但nido-type（17 和 19）的细胞吸收率与closeno-counterparts（分别为 1 和 6）的细胞吸收率相近。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3103
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-trimethylsilylethynyl)uracil 在 硫酸氢铵 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-ethynyl-2',3'-dideoxy-3'-thiauridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Evaluation of 5-closo- and 5-nido-Orthocarboranyluridines as Boron Carriers

  摘要：

  合成了经糖部分修饰的闭硼酰尿苷，即 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-3′-噻尿苷 5 和 5-(邻碳硼烷-1-基)-2′,3′-二脱氧-2′α-苯硫依啶 6。这些新合成的闭硼酰尿苷 5 和 6 以及之前合成的 5-(邻硼烷基)尿苷 1 分别被转化成相应的尼多硼酰尿苷 18、19 和 17。尼多型 17 的水溶性比其闭合型 1 高出约 100 倍。糖修饰的尼多类 18 和 19 的水溶性是其闭合对应物 5 和 6 的约 1000 倍。尼多类（17 和 19）的细胞毒性比相应的闭合对应物（1 和 6）低约 10 倍。尽管人们通常认为亲水性碳硼烷（nido-forms）的细胞吸收率远远低于亲脂性碳硼烷（closeno-carboranes），但nido-type（17 和 19）的细胞吸收率与closeno-counterparts（分别为 1 和 6）的细胞吸收率相近。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3103