Boc-HMSer-OH | 139374-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-HMSer-OH
• 英文别名: 2-(N-Boc)amino-HMSer；2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoic acid；3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 139374-08-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₆
• 分子量: 235.237
• InChiKey: MYVORTOKXNBVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-HMSer-OH 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Boc-HMSer(MOM)2-Ala-Dab(Cbz)-Pya-Leu-ΔVal-Ser-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues

  摘要：

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2151
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-3-羟基-2-(羟甲基)丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到Boc-HMSer-OH
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,3-二氨基丁酸和含有抗霉素的 N 端三肽的酸的简便合成。

  摘要：

  (S,S)-2,3-二氨基丁酸 (Dab) 的立体选择性合成已完成，Dab 是抗霉素 (1a) 和环霉素 (1b) 的四种罕见 α-氨基酸残基之一。此外，还合成了含有 Dab 残基的 1 的 N 端三肽片段

  DOI：

  10.1246/cl.1992.49

文献信息

• Facile Syntheses of (S,S)-2,3-Diaminobutyric Acid and the Acid Containing N-Terminal Tripeptide of Antrimycins.
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1992.49

  日期：——

  3-diamino-butyric acid (Dab), which is one of the four uncommon α-amino acid residues of antrimycins (1a) and cirratiomycins (1b), was accomplished. Furthermore, N-terminal tripeptide segment of 1 containing Dab residue was also synthesized

  (S,S)-2,3-二氨基丁酸 (Dab) 的立体选择性合成已完成，Dab 是抗霉素 (1a) 和环霉素 (1b) 的四种罕见 α-氨基酸残基之一。此外，还合成了含有 Dab 残基的 1 的 N 端三肽片段
• Wu, Shih-Hsiung; Shimazaki, Makoto; Lin, Chun-Cheng, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 1, p. 106 - 108
  作者：Wu, Shih-Hsiung、Shimazaki, Makoto、Lin, Chun-Cheng、Qiao, Lei、Moree, Wilna J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5614615A
  申请人：——

  公开号：US5614615A

  公开（公告）日：1997-03-25
• Dehydrooligopeptides. XVI. Convenient Syntheses of Two Kinds of Antrimycins Av and Dv Containing Dehydrovaline Residues
  作者：Yutaka Nakamura、Akio Ito、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.67.2151

  日期：1994.8

  Eight kinds of peptide antibiotics, antrimycins (1), consist of four sorts of unusual α-amino acids, that is, hydroxymethylserine, (2S,3S)-2,3-diaminobutanoic acid, (S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinecarboxylic acid, and dehydrovaline (ΔVal) or (E)-dehydroisoleucine (ΔIle) from the N-terminus of 1. The practical syntheses of the three segments containing these four acids, and all of the protected 1 by the usual fragment condensations of the three segments were accomplished. Moreover, after mild deprotection of the protecting groups, the two kinds of 1, antrimycins Av and Dv comprising Ala5–ΔVal6 and Leu5–ΔVal6 segments respectively, were synthesized.

  八种肽类抗生素安曲霉素（1）由四种不寻常的α-氨基酸组成，即羟甲基丝氨酸、(2S,3S)-2,3-二氨基丁酸、(S)-2,3,4,5-四氢-3-吡嗪羧酸和脱氢缬氨酸（ΔVal）或（E）-脱氢异亮氨酸（ΔIle），这些氨基酸来自1的N-端。通过三段的常规片段缩合合成了包含这四种酸的三个片段以及所有保护的1。此外，在温和去保护后，合成了两种1，分别是由Ala5–ΔVal6和Leu5–ΔVal6片段组成的安曲霉素Av和Dv。