2-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine | 128104-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine
• 英文别名: 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-N'-hydroxyethanimidamide
• CAS: 128104-38-1
• 化学式: C₈H₈BrFN₂O
• 分子量: 247.067
• InChiKey: GWGWYGZFIDOSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13%的产率得到4-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Novel benzyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as

  摘要：

  该发明涉及新型苄基-3H-1,2,3,5-噻二唑二氧化物，以及其制备方法、化合物的使用方法和药物制剂。这些化合物具有药理特性，可用于治疗糖尿病及相关病症。

  公开号：

  US04895862A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴苯乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-Bromo-2-fluoro-phenyl)-N-hydroxy-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Novel benzyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as

  摘要：

  该发明涉及新型苄基-3H-1,2,3,5-噻二唑二氧化物，以及其制备方法、化合物的使用方法和药物制剂。这些化合物具有药理特性，可用于治疗糖尿病及相关病症。

  公开号：

  US04895862A1

文献信息

• Novel benzyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US04895862A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  This invention relates to novel benzyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides, to the processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical preparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  该发明涉及新型苄基-3H-1,2,3,5-噻二唑二氧化物，以及其制备方法、化合物的使用方法和药物制剂。这些化合物具有药理特性，可用于治疗糖尿病及相关病症。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00080
  作者：Liu, Song、Sui, Jing、Luo, Baozhu、Zhang, Jiangnan、Xiang, Xinrong、Yang, Tao、Luo, Youfu、Liu, Jie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00080

  日期：——

  ADX-47273). Mechanistically, SL44 induces degradation of respiratory chain complex subunits and leads to apoptosis in HCC cells. In vivo results demonstrated that SL44 has potent tumor growth inhibitory activity and has a superior safety profile compared to the kinase inhibitor sorafenib. Overall, we developed a novel class of HsClpP agonists that can potentially be used for the treatment of HCC.

  人酪蛋白分解酶 P (HsClpP) 的化学激动作用因其在维持线粒体稳态中的关键作用而日益被认为是一种潜在的抗癌策略。我们发现了 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型 HsClpP 激动剂，并首次证明了 HsClpP 激动剂在肝细胞癌 (HCC) 治疗中的应用（佩斯，A.；皮耶罗，P. 1,2,4-恶二唑的新时代。组织。生物分子。化学。 2009 , 7 (21), 4337-4348)。化合物SL44在α-酪蛋白水解测定中表现出有效的HsClpP激动活性（EC 50 = 1.30 μM）并抑制HCCLM3细胞的增殖（IC 50 = 3.1 μM，比命中的ADX-47273高21.4倍）。从机制上讲， SL44诱导呼吸链复合体亚基降解并导致 HCC 细胞凋亡。体内结果表明， SL44具有有效的肿瘤生长抑制活性，并且与激酶抑制剂索拉非尼相比具有优越的安全性。总体而言，我们开发了一类新型
• ALESSI, THOMAS R.;DOLAK, TERENCE M.
  作者：ALESSI, THOMAS R.、DOLAK, TERENCE M.

  DOI：——

  日期：——
• US4895862A
  申请人：——

  公开号：US4895862A

  公开（公告）日：1990-01-23
• Antihyperglycemic activity of novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides
  作者：John W. Ellingboe、Thomas R. Alessi、Terence M. Dolak、Thomas T. Nguyen、John D. Tomer、Frieda Guzzo、Jehan F. Bagli、Michael L. McCaleb

  DOI：10.1021/jm00085a002

  日期：1992.4

  A series of substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole-2-oxides (6) was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. The oxathiadiazoles 6 were synthesized by a two-step sequence: treatment of a substituted acetonitrile (4) with hydroxylamine to give the corresponding amidoxime (5) and cyclization with thionyl chloride to yield 6. In terms of potency, the 2-naphthalenylmethyl group (as in compound 3) was found to be the optimal substituent in this series. Compound 3 was approximately 5 times more potent than ciglitazone (1).