(S,Z)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate | 1314357-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1314357-93-1
• 化学式: C₁₉H₂₈F₂O₃Si
• 分子量: 370.512
• InChiKey: DMILVZFSKXMWNC-NJWFCXLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(S,Z)-methyl 4,4-difluoro-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醛的不对称氟代烯丙基化

  摘要：

  与先前的报道相反，苄氧基二氟乙烯基锂与大体积的手性碘甲基硼酸酯的同系物容易提供一系列手性的γ，γ-二氟烯丙基硼酸酯。醛与2-苯基硼烷-2,3-二醇衍生的试剂进行不对称的氟代烯丙基氟合成，可得到良好的收率和77-95％ee的宝石二氟代均烯丙基醇。还描述了在> 99％ee中制备手性α-吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201551y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxy)-2,2-difluoro-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S,Z)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醛的不对称氟代烯丙基化

  摘要：

  与先前的报道相反，苄氧基二氟乙烯基锂与大体积的手性碘甲基硼酸酯的同系物容易提供一系列手性的γ，γ-二氟烯丙基硼酸酯。醛与2-苯基硼烷-2,3-二醇衍生的试剂进行不对称的氟代烯丙基氟合成，可得到良好的收率和77-95％ee的宝石二氟代均烯丙基醇。还描述了在> 99％ee中制备手性α-吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201551y

文献信息

• Asymmetric Fluoroallylboration of Aldehydes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Kaumba Sakavuyi

  DOI：10.1021/ol201551y

  日期：2011.8.5

  provides a series of chiral γ,γ-difluoroallylboronates. Asymmetric fluoroallylboration of aldehydes with a 2-phenylbornane-2,3-diol-derived reagent provides gem-difluorinated homoallyl alcohols in good yields and 77–95% ee. Preparation of a chiral α-pyrone in >99% ee has also been described.

  与先前的报道相反，苄氧基二氟乙烯基锂与大体积的手性碘甲基硼酸酯的同系物容易提供一系列手性的γ，γ-二氟烯丙基硼酸酯。醛与2-苯基硼烷-2,3-二醇衍生的试剂进行不对称的氟代烯丙基氟合成，可得到良好的收率和77-95％ee的宝石二氟代均烯丙基醇。还描述了在> 99％ee中制备手性α-吡喃酮的方法。