Diethyl 10-formyl-1,3-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9-dicarboxylate | 1159276-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 10-formyl-1,3-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9-dicarboxylate
• CAS: 1159276-29-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: PSJNUSIEEVIWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,6-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde 、 2-甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3,4-triphenyl-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以37%的产率得到Diethyl 10-formyl-1,3-dimethyl-6-oxo-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indole-9,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的甲酰基环丙烷1,1-二酯的多米诺开环/氧化还原酰胺化/环化反应：直接构建6-5-6三环吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架

  摘要：

  据报道，在N-杂环卡宾（NHC）的催化下，易得的甲酰基环丙烷1,1-二酯与2-氯-1 H-吲哚-3-碳醛的多米诺开环/氧化还原酰胺化/环化反应得到了报道。该方法学提供了一种有效的直接构建6-5-6三环氢吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架的方法，可潜在地用于合成几种类型的多环吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo900650h