diethyl 2-{(7-methyl-3-oxo-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl}malonate | 1268353-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-{(7-methyl-3-oxo-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl}malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(6-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1268353-94-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: VLPOEPITXDRVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 、 2-甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到diethyl 2-{(7-methyl-3-oxo-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl)methyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化甲酰基环丙烷 1,1-二酯的多米诺反应：6-5-5 三环吡咯并[1,2-a]吲哚的构建

  摘要：

  据报道，在 N-杂环卡宾 (NHC) 的催化下，容易获得的甲酰基环丙烷 1,1-二酯与 1H-吲哚-2-甲醛发生多米诺开环/氧化还原酰胺化/Knoevenagel 缩合反应。该方法为构建6-55三环吡咯并[1,2-a]吲哚骨架提供了一种新的直接方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001364

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Domino Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: Construction of a 6-5-5 Tricyclic Pyrrolo[1,2-a]indole
  作者：Linxia Li、Ding Du、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201001364

  日期：2011.1

  Catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHCs), a domino ring-opening/redox amidation/Knoevenagel condensation of readily available formylcyclopropane 1,1-diesters with 1H-indole-2-carbaldehydes is reported. This methodology provides a new and direct method for the construction of a 6-55 tricyclic pyrrolo[1,2-a] indole skeleton.

  据报道，在 N-杂环卡宾 (NHC) 的催化下，容易获得的甲酰基环丙烷 1,1-二酯与 1H-吲哚-2-甲醛发生多米诺开环/氧化还原酰胺化/Knoevenagel 缩合反应。该方法为构建6-55三环吡咯并[1,2-a]吲哚骨架提供了一种新的直接方法。