tert-butyl (3R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1241959-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: (2R,5R) tert-butyl 2-(benzyloxymethyl)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl (3R,6R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1241959-32-9
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₄Si
• 分子量: 557.805
• InChiKey: YDTPQANHFUVQPK-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (2R,5R)-2-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-5-hydroxypyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从单一手性氰醇合成八种 1-脱氧野尻霉素异构体

  摘要：

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200377
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢气 、 碘 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl (3R,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种非天然哌啶化合物的新颖，简洁，有效的方案†

  摘要：

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。

  DOI：

  10.1039/c4ra04558k

文献信息

• [EN] TRIAZOLE DAGL(α) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS À TRIAZOLE DE DAGL(Α)
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2017096315A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Provided herein are triazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds useful as modulators of DAGL(α) and DAGL(β). In some embodiments, the compounds described herein are selective DAGL(α) inhibitors. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of neurodegenerative or neuroinflammatory disease.

  本文提供了三唑化合物和含有这些化合物的药物组合物，用作DAGL(α)和DAGL(β)的调节剂。在某些实施例中，本文描述的化合物是选择性的DAGL(α)抑制剂。此外，所述化合物和组合物对于治疗神经退行性或神经炎症性疾病是有用的。
• Chiral disubstituted piperidinyl ureas: a class of dual diacylglycerol lipase-α and ABHD6 inhibitors
  作者：Hui Deng、Tom van der Wel、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Freek J. Janssen、Marc P. Baggelaar、Hermen S. Overkleeft、Mario van der Stelt

  DOI：10.1039/c7md00029d

  日期：——

  Inhibitors of diacylglycerol lipases and α,β-hydrolase domain containing protein 6 (ABHD6) are potential leads for the development of therapeutic agents for metabolic and neurodegenerative disorders. Here, we report the enantioselective synthesis and structure activity relationships of triazole ureas featuring chiral, hydroxylated 2-benzylpiperidines as dual inhibitors of DAGLα and ABHD6. The chirality

  二酰基甘油脂肪酶和含有α，β-水解酶结构域的蛋白质6（ABHD6）的抑制剂是开发用于代谢和神经退行性疾病的治疗剂的潜在先导。在这里，我们报告的手性，羟基化的2-苄基哌啶作为DAGLα和ABHD6的双重抑制剂的三唑脲的对映选择性合成与结构活性关系。如使用生化分析和竞争活性所确定的那样，带有C2取代基的碳的手性以及羟基的位置（在C5处耐受，但在C3处不耐受）对DAGLα和ABHD6的抑制活性都有深远影响-基于小鼠脑提取物的蛋白质谱分析。
• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>altro</i>-1-Deoxynojirimycin, <scp>d</scp>-<i>allo-</i>1-Deoxynojirimycin, and <scp>d</scp>-<i>galacto-</i>1-Deoxynojirimycin from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Mark Ruben、Sander E. Engelsma、Martijn D. P. Risseeuw、Richard J. B. H. N. van den Berg、Rolf G. Boot、Johannes M. Aerts、Johannes Brussee、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ol101556k

  日期：2010.9.3

  The chemoenzymatic synthesis of three 1-deoxynojirimycin-type iminosugars is reported. Key steps in the synthetic scheme include a Dibal reduction−transimination−sodium borohydride reduction cascade of reactions on an enantiomerically pure cyanohydrin, itself prepared employing almond hydroxynitrile lyase (paHNL) as the common precursor. Ensuing ring-closing metathesis and Upjohn dihydroxylation afford

  据报道化学合成了三种1-deoxynojirimycin型亚氨基糖。合成方案中的关键步骤包括在对映体纯的氰醇上进行反应的Dibal还原-氨基化-硼氢化钠还原级联反应，该反应本身是使用杏仁羟腈裂解酶（pa HNL）作为常见前体制备的。随后的闭环复分解和Upjohn二羟基化反应提供了目标化合物。
• Synthesis of Eight 1-Deoxynojirimycin Isomers from a Single Chiral Cyanohydrin
  作者：Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Richard J. B. H. N. van den Berg、Mark Ruben、Martin D. Witte、Johannes Brussee、Rolf G. Boot、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201200377

  日期：2012.6

  configurational 1-deoxynojirimycin isomers have been synthesized starting from a chiral cyanohydrin as the common precursor. The cyanohydrin chiral pool building block is easily accessible in large quantities by using almond hydroxynitrile lyase as the chiral catalyst in condensing hydrogen cyanide and crotonaldehyde. Our work complements the large body of literature on the synthesis of 1-deoxynojirimycin derivatives

  八种构型的 1-脱氧野尻霉素异构体已从手性氰醇作为常见前体合成。通过使用杏仁羟腈裂解酶作为缩合氰化氢和巴豆醛的手性催化剂，可以很容易地大量获得氰醇手性池结构单元。我们的工作补充了大量关于 1-脱氧野尻霉素衍生物合成的文献，其显着特征是这一类重要的糖苷酶抑制剂的八种立体异构体可以以有效的方式从一个常见的前体中衍生出来。
• A novel, concise and efficient protocol for non-natural piperidine compounds
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1039/c4ra04558k

  日期：——

  Formal synthesis of L-altro-1-deoxynojirimycin, cis-3-hydroxypipecolic acid along with synthesis of (R)-piperidinol and a conceptually different advanced intermediate for non-natural piperidine alkaloids is reported from cis-butene-1,4-diol. The key reactions involved are Johnson–Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation, reductive lactamization and novel regioselective elimination

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。