allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 334697-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-3)[Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-3)[Bz(-3)[Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)][Bz(-2)][Bz(-4)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-4-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)-3-hydroxyoxan-2-yl]oxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methoxy]-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 334697-17-5
• 化学式: C₇₇H₆₈O₂₄
• 分子量: 1377.37
• InChiKey: XXLVZLNFYHIUEG-ITLSSVOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 、 allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的N聚糖对应的三种五糖核心结构的合成

  摘要：

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01161-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2,4-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效和实用的N聚糖对应的三种五糖核心结构的合成

  摘要：

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01161-3

文献信息

• Efficient and practical syntheses of three pentasaccharides core structures corresponding to N -glycans
  作者：Yuguo Du、Meimei Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01161-3

  日期：2001.2

  Three branched pentasaccharide derivatives and one tetrasaccharide were synthesized efficiently. The advantages of this method include a one-pot facile synthesis of 3,6-differentially protected mannose building block and an efficient strategy for oligosaccharide assembly.

  有效地合成了三种支链五糖衍生物和一种四糖。该方法的优点包括一锅轻松合成3,6-差异保护的甘露糖结构单元和有效的寡糖组装策略。