3,4,6-tri-O-benzyl-2-N-benzyloxycarbonylamino-1,2,5-trideoxy-1,5-iminoglucitol | 250737-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-N-benzyloxycarbonylamino-1,2,5-trideoxy-1,5-iminoglucitol
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol；benzyl N-[(3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 250737-19-0
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₅
• 分子量: 566.697
• InChiKey: XRIMZLJBOGBVAI-KRFMAMIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-N-benzyloxycarbonylamino-1,2,5-trideoxy-1,5-iminoglucitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-N-[(O-tert-butyl-carboxymethyl)imino]-1,2,5-trideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PSEUDO-DISACCHARIDE ANALOGUES OF LIPID A: HAPTENS FOR THE GENERATION OF ANTIBODIES WITH GLYCOSIDASE ACTIVITY TOWARDS LIPID A

  摘要：

  In order to develop a generic treatment of sepsis caused by infections with Gram-negative bacteria, a series of pseudo-disaccharide analogues of lipid A (1-5) was synthesized. These adducts not only harbor a 2-acylaminodideoxynojirimycin unit mimicking the transition state of the,glycosidic hydrolysis, but also a 2-N, 3-O-diacylated glucosamine moiety capable of generating catalytic antibodies with more selective glycosidase properties towards lipid A.

  DOI：

  10.1081/car-120004331
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-dehydro-2-deoxy-5-hydroxy-D-glucono-δ-lactam 在 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-N-benzyloxycarbonylamino-1,2,5-trideoxy-1,5-iminoglucitol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阴性感染的通用治疗方法：合成半抗原，用于催化抗体介导的脂质 A 糖苷间键的裂解

  摘要：

  为了开发革兰氏阴性菌感染的通用治疗方法，我们开发了 2-酰氨基-脱氧野尻霉素衍生物（17、18、19 和 20）的合成物，将用作半抗原，用于产生能够水解革兰氏阴性菌的催化抗体。内毒素脂质 A 部分的糖苷间键。制备化合物17、18的关键中间体；19和20是3,4,6-三-O-苄基-2-[(苄氧羰基)氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺(6)，其由已知的3,4,6制备-tri-O-benzyl-2[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-D-glucosamine (1) 分四步，总产率为 47%。抗体是针对 2-[(6- 氨基己酰基) 氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺 (17) 偶联到载体蛋白牛血清白蛋白产生的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2593::aid-ejoc2593>3.0.co;2-c