2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-[(tert-butyloxycarbonyl)imino]-1,2,5-trideoxy-D-glucitol | 250737-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-[(tert-butyloxycarbonyl)imino]-1,2,5-trideoxy-D-glucitol
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-5-amino-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 250737-22-5
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₅
• 分子量: 532.68
• InChiKey: PVYZVZYRKSBBJR-MIPYOGIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-[(tert-butyloxycarbonyl)imino]-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(R)-3-(6-amino)hexanoyloxytetradecanoylamino]-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阴性感染的通用治疗方法：合成半抗原，用于催化抗体介导的脂质 A 糖苷间键的裂解

  摘要：

  为了开发革兰氏阴性菌感染的通用治疗方法，我们开发了 2-酰氨基-脱氧野尻霉素衍生物（17、18、19 和 20）的合成物，将用作半抗原，用于产生能够水解革兰氏阴性菌的催化抗体。内毒素脂质 A 部分的糖苷间键。制备化合物17、18的关键中间体；19和20是3,4,6-三-O-苄基-2-[(苄氧羰基)氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺(6)，其由已知的3,4,6制备-tri-O-benzyl-2[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-D-glucosamine (1) 分四步，总产率为 47%。抗体是针对 2-[(6- 氨基己酰基) 氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺 (17) 偶联到载体蛋白牛血清白蛋白产生的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2593::aid-ejoc2593>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5-dehydro-2-deoxy-5-hydroxy-D-glucono-δ-lactam 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-1,5-[(tert-butyloxycarbonyl)imino]-1,2,5-trideoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  革兰氏阴性感染的通用治疗方法：合成半抗原，用于催化抗体介导的脂质 A 糖苷间键的裂解

  摘要：

  为了开发革兰氏阴性菌感染的通用治疗方法，我们开发了 2-酰氨基-脱氧野尻霉素衍生物（17、18、19 和 20）的合成物，将用作半抗原，用于产生能够水解革兰氏阴性菌的催化抗体。内毒素脂质 A 部分的糖苷间键。制备化合物17、18的关键中间体；19和20是3,4,6-三-O-苄基-2-[(苄氧羰基)氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺(6)，其由已知的3,4,6制备-tri-O-benzyl-2[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-D-glucosamine (1) 分四步，总产率为 47%。抗体是针对 2-[(6- 氨基己酰基) 氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺 (17) 偶联到载体蛋白牛血清白蛋白产生的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2593::aid-ejoc2593>3.0.co;2-c

文献信息

• Approach Toward a Generic Treatment of Gram-Negative Infections: Synthesis of Haptens for Catalytic Antibody Mediated Cleavage of the Interglycosidic Bond in Lipid A
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Daan Noort、Elena S. Milder-Enacache、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Hendrik P. Benschop

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2593::aid-ejoc2593>3.0.co;2-c

  日期：1999.10

  In order to develop a generic treatment for infections with Gram- negative bacteria, we developed a synthesis of 2-acylamino-deoxynojirimycin derivatives (17, 18, 19 and 20), which will be used as haptens for raising catalytic antibodies capable of hydrolyzing the interglycosidic bond in the lipid A moiety of endotoxins. A key intermediate in the preparation of compounds 17, 18; 19 and 20 is 3,4,6-tri-O-benzyl-2-

  为了开发革兰氏阴性菌感染的通用治疗方法，我们开发了 2-酰氨基-脱氧野尻霉素衍生物（17、18、19 和 20）的合成物，将用作半抗原，用于产生能够水解革兰氏阴性菌的催化抗体。内毒素脂质 A 部分的糖苷间键。制备化合物17、18的关键中间体；19和20是3,4,6-三-O-苄基-2-[(苄氧羰基)氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺(6)，其由已知的3,4,6制备-tri-O-benzyl-2[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-D-glucosamine (1) 分四步，总产率为 47%。抗体是针对 2-[(6- 氨基己酰基) 氨基]-2-脱氧-D-葡糖酸-δ-内酰胺 (17) 偶联到载体蛋白牛血清白蛋白产生的。