(5R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxypiperidin-2-one | 1131711-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1131711-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MMRYEJAMSQIZEG-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxypiperidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 tert-butyl (2R,5R)-2-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-5-hydroxypyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种非天然哌啶化合物的新颖，简洁，有效的方案†

  摘要：

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。

  DOI：

  10.1039/c4ra04558k
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[(1R)-2-benzyloxy-1-hydroxyethyl]tetrahydrofuran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (5R,6S)-6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种非天然哌啶化合物的新颖，简洁，有效的方案†

  摘要：

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。

  DOI：

  10.1039/c4ra04558k

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Mannich Reactions: A Versatile Approach to Functionalized Heterocycles
  作者：Shu-Tang Ruan、Jie-Min Luo、Yu Du、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol2020384

  日期：2011.9.16

  Asymmetric vinylogous Mannich reaction (VMR) of 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)furan (TBSOF, 1) with (RS)- or (SS)-t-BS-imines (3) furnished 5-aminoalkylbutenolides 7a–k in 75–87% yields with anti/syn ratios ranging from 75:25 to 97:3. Butenolides 7a–f,k were readily converted into substituted lactones 8 and 5 and 6-substituted 5-hydroxypiperidin-2-ones 11a–g, which are, in turn, key intermediates for

  不对称插烯曼尼希反应的2-（VMR）（叔-butyldimethylsilyloxy）呋喃（TBSOF，1）和（- [R小号） -或（小号小号）-t -BS亚胺（3），得到5- aminoalkylbutenolides 7A-K在75 –87％的产率，反/合成比为75:25至97：3。丁烯内酯7a-f，k很容易转化为取代的内酯8和5和6-取代的5-羟基哌啶-2-酮11a-g，它们反过来又是合成许多生物活性化合物的关键中间体。
• Concise asymmetric synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Ru-Cheng Liu、Jin-Hu Wei、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.014

  日期：2008.12

  An efficient asymmetric synthesis of the 2-hydroxymethyl 3,6-disubstituted piperidine alkaloid, (−)-deoxoprosophylline, is described. The key step of this route is the SmI2-mediated cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imine 9 with aldehyde 11 to construct hydroxymethyl-β-amino alcohol 12b in 83% yield and high diastereoselectivity (>99%, de).

  描述了2-羟甲基3,6-二取代哌啶生物碱（-）-脱氧代脯氨酸的有效不对称合成。这条路线的关键步骤是SmI 2介导的手性N-叔-丁亚磺酰亚胺亚胺9与醛11的交叉偶联，以83％的收率和高的非对映选择性（> 99％，de）构建羟甲基-β-氨基醇12b。
• Asymmetric total synthesis of (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kishor R. Harale、Uttam R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.062

  日期：2011.1

  A synthetic route to (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid was achieved from readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol and involved Claisen orthoester rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation and intramolecular lactamisation of azido lactone as the key steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel, concise and efficient protocol for non-natural piperidine compounds
  作者：Subhash P. Chavan、Nilesh B. Dumare、Kailash P. Pawar

  DOI：10.1039/c4ra04558k

  日期：——

  Formal synthesis of L-altro-1-deoxynojirimycin, cis-3-hydroxypipecolic acid along with synthesis of (R)-piperidinol and a conceptually different advanced intermediate for non-natural piperidine alkaloids is reported from cis-butene-1,4-diol. The key reactions involved are Johnson–Claisen rearrangement, Sharpless asymmetric dihydroxylation, reductive lactamization and novel regioselective elimination

  的正式合成大号-雅卓-1-脱氧野尻霉素，顺式-3- hydroxypipecolic用的合成沿着酸（[R ）-哌啶和概念上不同的高级中间体非天然哌啶生物碱从报道顺丁烯-1,4-二醇。涉及的关键反应是Johnson-Claisen重排，Sharpless不对称二羟基化，还原性内酰胺化和新颖的区域选择性消除。