diethyl [(N-benzyl-5-chloro-2-nitrobenzamido)methyl]phosphonate | 251451-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [(N-benzyl-5-chloro-2-nitrobenzamido)methyl]phosphonate
• 英文别名: N-benzyl-5-chloro-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 251451-36-2
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₂O₆P
• 分子量: 440.82
• InChiKey: FMCWURKARYWBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(N-benzyl-5-chloro-2-nitrobenzamido)methyl]phosphonate 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-benzyl-7-chloro-2-ethoxy-2,3-dihydro-1H-1,4,2-benzodiazaphosphepin-5(4H)-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,2-Benzodiazaphosphepin-5-one 2-Oxide类似物的快速开发路线。

  摘要：

  总体上良好地完成了新型1,4,2-苯并二氮杂磷平-5-酮2-氧化物环体系的短而有效的合成，该体系是1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮体系的膦酰胺等排体。让。关键步骤是碱诱导的（2-氨基苯甲酰胺基）甲基膦酸酯6a-c环化为1,4,2-苯并二氮杂磷酰基-5-酮2-氧化物7a-c。7b与碘甲烷烷基化得到预期的N-甲基类似物9。当在过量碱的存在下从6b进行串联一锅环化/烷基化反应时，唯一可分离的产物是膦酸酯13，大概是通过乙醇的乙醇化一个短暂形成的9.在没有过量碱的情况下进行串联环化/烷基化，但是，仅得到9.用Lawesson'

  DOI：

  10.1021/jo9908400
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-benzylaminomethylphosphonate 、 5-氯-2-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到diethyl [(N-benzyl-5-chloro-2-nitrobenzamido)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,2-Benzodiazaphosphepin-5-one 2-Oxide类似物的快速开发路线。

  摘要：

  总体上良好地完成了新型1,4,2-苯并二氮杂磷平-5-酮2-氧化物环体系的短而有效的合成，该体系是1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮体系的膦酰胺等排体。让。关键步骤是碱诱导的（2-氨基苯甲酰胺基）甲基膦酸酯6a-c环化为1,4,2-苯并二氮杂磷酰基-5-酮2-氧化物7a-c。7b与碘甲烷烷基化得到预期的N-甲基类似物9。当在过量碱的存在下从6b进行串联一锅环化/烷基化反应时，唯一可分离的产物是膦酸酯13，大概是通过乙醇的乙醇化一个短暂形成的9.在没有过量碱的情况下进行串联环化/烷基化，但是，仅得到9.用Lawesson'

  DOI：

  10.1021/jo9908400

文献信息

• An Expeditious Route to Novel 1,4,2-Benzodiazaphosphepin-5-one 2-Oxide Analogues
  作者：Gary M. Karp

  DOI：10.1021/jo9908400

  日期：1999.10.1

  gives the expected N-methyl analogue 9. When a tandem one-pot cyclization/alkylation is carried out from 6b in the presence of excess base, the sole isolable product obtained is the phosphonate 13, presumably via ethanolysis of a transiently formed 9. Carrying out the tandem cyclization/alkylation in the absence of excess base, however, affords only 9. Thionation of 7 with Lawesson's reagent occurs at either

  总体上良好地完成了新型1,4,2-苯并二氮杂磷平-5-酮2-氧化物环体系的短而有效的合成，该体系是1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮体系的膦酰胺等排体。让。关键步骤是碱诱导的（2-氨基苯甲酰胺基）甲基膦酸酯6a-c环化为1,4,2-苯并二氮杂磷酰基-5-酮2-氧化物7a-c。7b与碘甲烷烷基化得到预期的N-甲基类似物9。当在过量碱的存在下从6b进行串联一锅环化/烷基化反应时，唯一可分离的产物是膦酸酯13，大概是通过乙醇的乙醇化一个短暂形成的9.在没有过量碱的情况下进行串联环化/烷基化，但是，仅得到9.用Lawesson'