3-[2-(5-chloro-2-nitrophenylcarboxamido)ethyl]-1H-indole | 890407-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(5-chloro-2-nitrophenylcarboxamido)ethyl]-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-nitrobenzamide
• CAS: 890407-15-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃O₃
• 分子量: 343.769
• InChiKey: YXKMAUSOZINTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(5-chloro-2-nitrophenylcarboxamido)ethyl]-1H-indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-allyl-1-(5-chloro-2-nitrophenyl)-4,9-dihydro-3H-β-carbolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Carboline Derivatives via 1,7-Electrocyclisation of Azomethine Ylides

  摘要：

  通过对易于获得的δ-咔啉衍生物中的偶氮甲基酰化物进行 1,7 双极电环化反应，开发出了一条通向苯并[5,6]氮杂卓[2,1-a]-δ-咔啉和吲唑并[3,2-a]-δ-咔啉环系统的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926400
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 5-氯-2-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-[2-(5-chloro-2-nitrophenylcarboxamido)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Carboline Derivatives via 1,7-Electrocyclisation of Azomethine Ylides

  摘要：

  通过对易于获得的δ-咔啉衍生物中的偶氮甲基酰化物进行 1,7 双极电环化反应，开发出了一条通向苯并[5,6]氮杂卓[2,1-a]-δ-咔啉和吲唑并[3,2-a]-δ-咔啉环系统的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926400

文献信息

• Synthesis of New β-Carboline Derivatives via 1,7-Electrocyclisation of Azomethine Ylides
  作者：Miklós Nyerges、Andrea Virányi、Judit Tóth、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2006-926400

  日期：2006.4

  A new route to the benzo[5,6]azepino[2,1-a]-β-carboline and indazolo[3,2-a]-β-carboline ring systems has been developed via the 1,7-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available β-carboline derivatives.

  通过对易于获得的δ-咔啉衍生物中的偶氮甲基酰化物进行 1,7 双极电环化反应，开发出了一条通向苯并[5,6]氮杂卓[2,1-a]-δ-咔啉和吲唑并[3,2-a]-δ-咔啉环系统的新途径。