dibenzodithiepin | 220-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: dibenzodithiepin
• 英文别名: 2H-dibenzo<1,3>dithiepine；dibenzo<1,3>dithiepin；1,3-Dithia-<3,0>-orthocyclophan；Dibenzodithiepin；Benzo[d][1,3]benzodithiepine
• CAS: 220-17-7；141831-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₀S₂
• 分子量: 230.354
• InChiKey: NOODSBFUSZATQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzodithiepin 在 正丁基锂 作用下， 反应 28.0h， 生成 2-benzylidene-dibenzo<1,3>dithiepine
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物：狄尔斯-阿尔德反应性和加合物的还原性脱磺酰化

  摘要：

  报告了通式1的代表性烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物的Diels-Alder反应性。这些亲双烯体在热条件下（回流甲苯）与环戊二烯反应，主要得到内加合物。在1C和1D的情况下，根据nOe实验确定，相对于联苯或联萘残基而言，形成的内和外加合物具有完全的立体选择性。亲双烯体1A-D未能在相似的反应条件下与其他二烯反应，但在超声处理下在含5 M高氯酸锂的乙醚中有效反应。在这些反应条件下，研究了四环烷，1-甲氧基-，1-和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成反应。在1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成中，以高收率获得作为主加合物的开链加合物（Z）-14和17。最终，前者经历异构化为（E）-14，而后者进一步水解为18。开链化合物19也通过12Ac的碱处理获得。高度稳定的双（苯磺酰基）取代的碳负离子的产生可能是这些转变的驱动力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92236-7
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 aluminum oxide 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 dibenzodithiepin
  参考文献：
  名称：

  Jigajinni, Veerappa B.; Wightman, Richard H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1801 - 1812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structural characterization of dithiacyclophanes derived from biaryldithiols
  作者：Upul K. Bandarage、Lyall R. Hanton、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00951-p

  日期：1995.1

  1′-binaphthalene-2,2′-bis(methylenethiol) with 2,2′-bis(bromomethyl)-1,1′-binaphthalene gave a mixture including dinaphtho[2,1-c:1′,2′-d]thiepin and the racemic diastereoisomer of 11,13,26,28-tetrahydrotetranaphtho[2,1-c:1′,2′-e:2″,1″-j:1‴,2‴-l][1,8]dithiacyclotetradecin.

  已经研究了二溴化物与联苯-2,2'-二硫醇和1,1'-联萘-2,2'-二硫醇反应生成二噻唑烷的反应的相对效率，这是手性联芳基二硫醇的潜在途径。可拆分的二溴化物2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘与1,1'-联萘-2,2'-二硫醇的反应得到了二硫代环庚烷的非对映异构体混合物。1,1'-联萘-2,2'-双（亚甲基硫醇）与2,2'-双（溴甲基）-1,1'-联萘的反应生成的混合物包括萘甲酚[2,1-c：1'， 2'-d] thiepin和11,13,26,28-四氢四萘并[2,1-c：1'，2'-e：2“，1” -j：1‴，2‴-l的外消旋非对映异构体] [1,8]二硫代环十四烷。
• Novel alumina-catalysed reactions of arylthioalkyl halides
  作者：Veerappa B. Jigajinni、Richard H. Wightman、Malcolm M. Campbell

  DOI：10.1039/c39810000087

  日期：——

  ω-Chloroalkyl aryl sulphides rearrange to αω-bisaryl thioalkanes on treatment with alumina, and an alumina-catalysed equivalent of the Ullmann biphenyl synthesis is reported.

  ω氯烷基芳基硫化物重排以α ω -bisaryl thioalkanes与氧化铝处理，和等同乌尔曼联苯合成的氧化铝催化的报道。
• JIGAJINNI, V. B.;WIGHTMAN, R. H.;CAMPBELL, M. M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 187
  作者：JIGAJINNI, V. B.、WIGHTMAN, R. H.、CAMPBELL, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl- and arylsubstituted ketenedithioacetal tetroxides: Diels-alder reactivity and reductive desulfonylation of the adducts
  作者：Ottorino De Lucchi、Davide Fabbri、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92236-7

  日期：1992.2

  M lithium perchlorate under sonication. Under these reaction conditions, the cycloaddition to quadricyclane, 1-methoxy-, 1- and 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and to the Danishefsky diene were investigated. In the cycloaddition to 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and to the Danishefsky diene the open chain adducts (Z)- 14 and 17 were obtained in high yield as primary adducts. Eventually, the former

  报告了通式1的代表性烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物的Diels-Alder反应性。这些亲双烯体在热条件下（回流甲苯）与环戊二烯反应，主要得到内加合物。在1C和1D的情况下，根据nOe实验确定，相对于联苯或联萘残基而言，形成的内和外加合物具有完全的立体选择性。亲双烯体1A-D未能在相似的反应条件下与其他二烯反应，但在超声处理下在含5 M高氯酸锂的乙醚中有效反应。在这些反应条件下，研究了四环烷，1-甲氧基-，1-和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成反应。在1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成中，以高收率获得作为主加合物的开链加合物（Z）-14和17。最终，前者经历异构化为（E）-14，而后者进一步水解为18。开链化合物19也通过12Ac的碱处理获得。高度稳定的双（苯磺酰基）取代的碳负离子的产生可能是这些转变的驱动力。
• Jigajinni, Veerappa B.; Wightman, Richard H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1801 - 1812
  作者：Jigajinni, Veerappa B.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——