1-tert-butyl 3-ethyl (S)-2-ethyl-2-hydroxymalonate | 1133466-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-ethyl (S)-2-ethyl-2-hydroxymalonate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 1-O-ethyl (2S)-2-ethyl-2-hydroxypropanedioate
• CAS: 1133466-81-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: PEGGEFGHSMFTSL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl tert-butyl ethyl malonate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 DBFOX-Ph 、 3-Methyl-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.0h， 以52%的产率得到1-tert-butyl 3-ethyl (S)-2-ethyl-2-hydroxymalonate
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙二酸酯的α-羟基动态动力学不对称转化及其在生物活性分子中的应用

  摘要：

  像“ DBFOX”一样狡猾：手性α-羟基丙二酸酯2可以高产率制备，外消旋丙二酸酯1通过恶唑烷3的α-羟基化反应可从外消旋丙二酸酯1中获得高达98％  ee，并被（R，R）-DBFOX催化Ph / Ni II复合物（请参阅方案）。通过使用该方法已经制备了生物学上有用的分子，并说明了其效率。

  DOI：

  10.1002/anie.200804476

文献信息

• A Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation in the α-Hydroxylation of Racemic Malonates and Its Application to Biologically Active Molecules
  作者：Dhande Sudhakar Reddy、Norio Shibata、Jun Nagai、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/anie.200804476

  日期：2009.1.12

  Sly like a “DBFOX”: The chiral α‐hydroxy malonate 2 can be prepared in high yield and with up to 98 % ee from racemic malonate 1 through α‐hydroxylation using oxaziridine 3 and is catalyzed by the (R,R)‐DBFOX‐Ph/NiII complex (see scheme). Biologically useful molecules have been prepared by using this method and illustrate its efficiency.

  像“ DBFOX”一样狡猾：手性α-羟基丙二酸酯2可以高产率制备，外消旋丙二酸酯1通过恶唑烷3的α-羟基化反应可从外消旋丙二酸酯1中获得高达98％  ee，并被（R，R）-DBFOX催化Ph / Ni II复合物（请参阅方案）。通过使用该方法已经制备了生物学上有用的分子，并说明了其效率。