dimethyl 4,9-dihydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline-2,3-dicarboxylate | 147808-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 4,9-dihydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Pyrrolo(1,2-b)isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid, 5,10-dihydro-, dimethyl ester；dimethyl 5,10-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 147808-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: VMVOJRLYSMRDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸 、 丁炔二酸二甲酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到dimethyl 4,9-dihydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸和N-炔基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸混合酸酐的热分解产生的介电分子的分子内1,3-偶极环化

  摘要：

  通过加热N-炔基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸[烷酰基侧链：RCC-（CH 2）2 CO，其中n = 3或4]形成的介电中间体的分子内环化用乙酸酐进行研究。最终产品是octahydropentaleno [2,3-一个]异喹啉和hexahydroindeno [2,3-一个]异喹啉分别由二氧化碳的从最初的加合物驱逐形成。还研究了分子间形式的环加成反应中烯烃和炔烃作为亲二烯体的行为。带有吸电子基团的炔烃提供吡咯并[1,2- b异喹啉，但除非使用烯烃，如亚苄基亚甲基苯二腈（首先形成的加合物可在失去CO 2之前消除HCN），否则反应将失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86306-7

文献信息

• The intramolecular 1,3-dipolar cyclisation of mesoionic species generated by the thermolysis of the mixed anhydrides of acetic and N-alkynoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Malcolm Sainsbury、Rosalind H. Strange、Peter R. Woodward、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86306-7

  日期：1993.3

  The intramolecular cyclisations of mesoionic intermediates formed by heating N-alkynoyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids [alkylnoyl side chains: RCC-(CH2)2CO, where n = 3 or 4] with acetic anhydride, have been investigated. The final products are octahydropentaleno[2,3-a]isoquinolines and hexahydroindeno[2,3-a]isoquinolines respectively, formed by the expulsion of carbon dioxide from

  通过加热N-炔基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸[烷酰基侧链：RCC-（CH 2）2 CO，其中n = 3或4]形成的介电中间体的分子内环化用乙酸酐进行研究。最终产品是octahydropentaleno [2,3-一个]异喹啉和hexahydroindeno [2,3-一个]异喹啉分别由二氧化碳的从最初的加合物驱逐形成。还研究了分子间形式的环加成反应中烯烃和炔烃作为亲二烯体的行为。带有吸电子基团的炔烃提供吡咯并[1,2- b异喹啉，但除非使用烯烃，如亚苄基亚甲基苯二腈（首先形成的加合物可在失去CO 2之前消除HCN），否则反应将失败。