N-Trimethylsilanylmethyl-thioformimidic acid phenyl ester | 85236-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-Trimethylsilanylmethyl-thioformimidic acid phenyl ester
• 英文别名: Phenyl [(trimethylsilyl)methyl]methanimidothioate；phenyl N-(trimethylsilylmethyl)methanimidothioate
• CAS: 85236-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NSSi
• 分子量: 223.414
• InChiKey: HLEMSBDQSNSLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trimethylsilanylmethyl-thioformimidic acid phenyl ester 、 富马酸二甲酯 、 碘甲烷 生成 dimethyl 1-methyl-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚氨酸甲酯亚甲基1,3-偶极环加成反应合成生物碱

  摘要：

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96709-2
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)甲基化异腈 、 苯硫酚 在 copper acetylacetonate 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N-Trimethylsilanylmethyl-thioformimidic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚氨酸甲酯亚甲基1,3-偶极环加成反应合成生物碱

  摘要：

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96709-2

文献信息

• An expedient synthetic approach to the physostigmine alkaloids via intramolecular formamidine ylide cycloadditions
  作者：Richard Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00157a040

  日期：1983.5
• Smith, Richard; Livinghouse, Tom, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 7, p. 639 - 646
  作者：Smith, Richard、Livinghouse, Tom

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloid synthesis via the intramolecular imidate methylide 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Richard Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96709-2

  日期：1985.1

  A concise synthesis for the neurotoxic physostigmine alkaloid d,l-eserethole is described which relys upon an intramolecular cycloaddition reaction involving a “non-stabilized” imidate methylide and an unactivated alkene. The facility of this cyclization is enhanced by the rigid alignment inforced upon the dipole and dipolarophile by their ortho-disposition on an aryl nucleus. The synthetic limitations

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。