dimethyl 1-methyl-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate | 85237-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 85237-00-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: MSVDQBLBBXGBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(tributylstannylmethyl)thioformamide 、 富马酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到dimethyl 1-methyl-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的1,4-苯乙烯熵：由N-（锡烷基甲基）硫代酰胺有效生成作为腈基内含物的甲亚胺基化物。

  摘要：

  通过空前的N-（三丁基锡烷基甲基）硫代酰胺的1,4-苯乙烯基转移反应，实现了稳定性更差或不稳定的甲亚胺基亚胺或腈基当量的生成和环加成。与偶极亲电子的反应，例如缺电子的烯烃和炔烃，有效地提供了相应的吡咯烷和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b513413g

文献信息

• Alkaloid synthesis via the intramolecular imidate methylide 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Richard Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96709-2

  日期：1985.1

  A concise synthesis for the neurotoxic physostigmine alkaloid d,l-eserethole is described which relys upon an intramolecular cycloaddition reaction involving a “non-stabilized” imidate methylide and an unactivated alkene. The facility of this cyclization is enhanced by the rigid alignment inforced upon the dipole and dipolarophile by their ortho-disposition on an aryl nucleus. The synthetic limitations

  描述了神经毒性的毒扁豆碱生物碱d，1-塞孔的简明合成，其依赖于分子内环加成反应，该反应涉及“未稳定的”亚氨酸酯亚甲基和未活化的烯烃。通过偶合和偶极亲和体在芳基核上的邻位排列加强的刚性排列，增强了这种环化的便利性。在尝试合成赤藓骨架的过程中揭示了这种环形方法的合成局限性。在这种情况下，亚胺酸酯亚甲基的质子性重排为异构烯胺，从而排除了所需的环化反应。
• An expedient synthetic approach to the physostigmine alkaloids via intramolecular formamidine ylide cycloadditions
  作者：Richard Smith、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00157a040

  日期：1983.5