(R)-methyl 2-cyano-2-(naphth-2-yl)-2-trimethylsiloxyacetate | 1224978-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl 2-cyano-2-(naphth-2-yl)-2-trimethylsiloxyacetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-cyano-2-naphthalen-2-yl-2-trimethylsilyloxyacetate
• CAS: 1224978-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃Si
• 分子量: 313.428
• InChiKey: YWUAQUOIGGCRPK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 methyl 2'-naphthoylformate 在 [Ru{(S)-phgly}2{(S)-binap}] 、 lithium phenolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.5h， 以97%的产率得到(R)-methyl 2-cyano-2-(naphth-2-yl)-2-trimethylsiloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  [Ru(phgly)2(binap)]-C6H5OLi体系催化α-酮酯的不对称氰基硅烷化

  摘要：

  α-酮酯和 (CH 3 ) 3 SiCN 的不对称反应，由 [Ru{(S)-phgly) 2 {(S)-binap}] 和 C 6 H 5 OLi 的组合系统催化，底物-在 -60 °C 下，催化剂摩尔比 (S/C) 为 1000，可提供高达 99% ee 的甲硅烷基化氰醇。氰基硅烷化在 ―50 °C 下以 10,000 的 S/C 顺利进行。在某些情况下，使用 Xyl-Binap 代替 Binap 作为配体可提供更好的对映选择性。一系列芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和酮酯被转化为所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901501

文献信息

• Asymmetric Cyanosilylation of α-Keto Esters Catalyzed by the [Ru(phgly)₂(binap)]-C₆H₅OLi System
  作者：Nobuhito Kurono、Masato Uemura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/ejoc.200901501

  日期：2010.3

  The asymmetric reaction of α-keto esters and (CH 3 ) 3 SiCN, catalyzed by a combined system of [Ru(S)-phgly) 2 (S)-binap}] and C 6 H 5 OLi with a substrate-to-catalyst molar ratio (S/C) of 1000 at -60 °C, affords silylated cyanohydrins in up to 99 % ee. Cyanosilylation smoothly proceeds with an S/C of 10,000 at ―50 °C. The use of Xyl-Binap instead of Binap as a ligand provides better enantioselectivity

  α-酮酯和 (CH 3 ) 3 SiCN 的不对称反应，由 [Ru(S)-phgly) 2 (S)-binap}] 和 C 6 H 5 OLi 的组合系统催化，底物-在 -60 °C 下，催化剂摩尔比 (S/C) 为 1000，可提供高达 99% ee 的甲硅烷基化氰醇。氰基硅烷化在 ―50 °C 下以 10,000 的 S/C 顺利进行。在某些情况下，使用 Xyl-Binap 代替 Binap 作为配体可提供更好的对映选择性。一系列芳香族、杂芳香族、脂肪族和 α,β-不饱和酮酯被转化为所需的产物。