9-羟基-9-甲基芴 | 6311-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-羟基-9-甲基芴
• 中文别名: 9-甲基-9H-芴-9-醇
• 英文名称: 9-methyl-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-methyl-9-fluorenol；9-methylfluoren-9-ol；9-methyl-9H-fluorenol
• CAS: 6311-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD00183690
• 分子量: 196.249
• InChiKey: ZMXJQEIJNHMYDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.0 to 179.0 °C
• 沸点：
  360.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 最大波长(λmax)：
  274nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

有机发光二极管（OLED）材料

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-甲基芴	9-methylfluorene	2523-37-7	C14H12	180.249
  ——	9-methoxyfluorene	19126-15-9	C14H12O	196.249

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-甲基-9-芴基甲基醚	9-methoxy-9-methyl-9H-fluorene	39194-34-8	C15H14O	210.276
  ——	ethyl-(9-methyl-fluoren-9-yl)-ether	858800-60-9	C16H16O	224.302
  9-甲基芴	9-methylfluorene	2523-37-7	C14H12	180.249
  9,9-二甲基芴	9,9-dimethyl-9H-fluorene	4569-45-3	C15H14	194.276
  ——	bis(fluoren-9-yl)methane	3912-46-7	C27H20	344.456
  ——	2-acetyl-9-methylfluorene	954-71-2	C16H14O	222.287
  ——	9-chloro-9-methyl-9H-fluorene	188541-54-0	C14H11Cl	214.694
  ——	1-Methyl-1,1,3,3-bis-phenylen-propan	60930-50-9	C28H22	358.483
  ——	9-methyl-9-cyclohexylfluorene	82571-47-9	C20H22	262.395
  ——	9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride	82102-37-2	C15H11ClO	242.705

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基-9-甲基芴 在 N,N-二甲基甲酰胺 正丁基锂 、 草酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 9-methyl-9H-fluorene-9-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS
  [FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION

  摘要：

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。

  公开号：

  WO2012079583A1
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基芴 在 W₁₀O₃₂^(4-) 三乙基硅烷 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-羟基-9-甲基芴
  参考文献：
  名称：

  氘的动力学同位素效应在1,1-二苯乙烷和9-甲基-9 H-芴的均相分解氢催化光氧化中：氢提取机理的证据

  摘要：

  机理上已经研究了均相的分解钨酸盐W100O324催化的1,1-二苯乙烷和9-甲基-9 H-芴的光氧化。一级和二级动力学同位素效应为逐步机理提供了有力的证据，在速率确定步骤中具有氢原子的提取。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.017

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Experiments and calculations for determination of the stabilities of benzyl, benzhydryl, and fluorenyl carbocations: antiaromaticity revisited
  作者：Tina L. Amyes、John P. Richard、Michael Novak

  DOI：10.1021/ja00047a010

  日期：1992.10

  formation of benzyl, benzhydryl, and fluorenyl carbocations in 50:50 (v:v) trifluoroethanol/water at I=0.50 (NaClO 4 ) were determined as pK R =-log (k HOH [H 2 O]/k H ), where k H is the second-order rate constant for acid-catalyzed reaction of the alcohol to form the carbocation and k HOH is the second-order rate constant for capture of the carbocation by water

  在 I=0.50 (NaClO 4 ) 的 50:50 (v:v) 三氟乙醇/水中形成苄基、二苯甲基和芴基碳正离子的以下 pK R 值确定为 pK R =-log (k HOH [H 2 O]/k H )，其中 k H 是醇酸催化反应形成碳阳离子的二级速率常数，k HOH 是水捕获碳阳离子的二级速率常数
• A new, selective method for conversion of alcohols to vicinal fluorohydrins
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39940000149

  日期：——

  Aryl–alkyl substituted tertiary alcohols are efficiently converted directly to vicinal fluorohydrins in high yield by reaction with 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)(SelectfluorTM F-Teda BF4) in acetonitrile solution.

  苯基烷基取代的叔醇通过与1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)（SelectfluorTM F-Teda BF4）在乙腈溶液中反应，能够高效且高产率地直接转化为邻氟醇。
• Tantalum(V) Fluoride-catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols
  作者：Sathaiah Gangaram、Chandra Shekhar Adimulam、Ravi Kumar Akula、Raju Kengiri、Shanthan Rao Pamulaparthy、Sridhar Madabhushi、Narsaiah Banda

  DOI：10.1246/cl.130727

  日期：2013.12.5

  This paper describes a simple and efficient protocol for the N-alkylation of arylamines with benzyl alcohols using tantalum(V) fluoride as the catalyst.

  本文描述了一种使用五氟化钽作为催化剂，简单而高效地利用苄醇对芳香胺进行N-烷基化的方法。