im-(tert-butyloxycarbonyl)-L-histidyl>-L-alanine tert-butyl ester | 138899-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: im-(tert-butyloxycarbonyl)-L-histidyl>-L-alanine tert-butyl ester
• 英文别名: N^im-Boc-L-His-L-Ala-O-t-Bu；H-His(1-Boc)-Ala-OtBu；tert-butyl 4-[(2S)-2-amino-3-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-oxopropyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 138899-48-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₅
• 分子量: 382.46
• InChiKey: NAFLYPINACKCGO-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  im-(tert-butyloxycarbonyl)-L-histidyl>-L-alanine tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-desacetamido P-3A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine .fwdarw. pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction

  摘要：

  A concise synthesis of desacetamido P-3A (2) is detailed which is based on an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for the one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimidine core.

  DOI：

  10.1021/jo00032a001
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 im-(tert-butyloxycarbonyl)-L-histidyl>-L-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine .fwdarw. pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction

  摘要：

  A concise synthesis of desacetamido P-3A (2) is detailed which is based on an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for the one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimidine core.

  DOI：

  10.1021/jo00032a001

文献信息

• Total syntheses of (+)-P-3A, epi-(-)-P-3A, and (-)-desacetamido P-3A
  作者：Dale L. Boger、Takeshi Honda、Royce F. Menezes、Steven L. Colletti、Qun Dang、Wenjin Yang

  DOI：10.1021/ja00080a010

  日期：1994.1

  Full details of the first total syntheses of (+)-P-3A (1), epi-(-)-P-3A (2), and (-)-desacetamido P-3A (3) are disclosed. Key strategic elements of the approach include the implementation of an inverse electron demand [4 +2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimdine

  公开了(+)-P-3A(1)、epi-(-)-P-3A(2)和(-)-去乙酰氨基P-3A(3)的第一次全合成的全部细节。该方法的关键战略要素包括实施 2,4,6-三（乙氧基羰基）-1,3,5-三嗪与原位生成的 1,1-二氨基乙烯的逆电子需求 [4 +2] 环加成反应一步制备适当功能化的嘧啶核，随后使用非对映选择性 N-酰基恶唑烷酮烯醇化物-亚胺加成反应立体控制地引入嘧啶 C2-乙酰氨基侧链。描述了 Fe(II)-1-3 对双链 DNA 的功能切割的演示和比较
• Total Syntheses of (−)-Pyrimidoblamic Acid and P-3A
  作者：Adam S. Duerfeldt、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja412298c

  日期：2014.2.5

  approach is the potential it provides for the late stage divergent synthesis of modified analogs bearing deep-seated changes in either the pyrimidine cores or the highly functionalized C2 side chain common to both natural products. The examination of the key cycloaddition reaction revealed that the inherent 1,2,3-triazine mode of cycloaddition (C4/N1 vs C5/N2) as well as the amidine regioselectivity were

  公开了(-)-嘧啶胺酸和P-3A的全合成。收敛方法的核心是取代缺电子的 1,2,3-三嗪和高度官能化的手性伯脒之间强大的逆电子需求 Diels-Alder 反应，该反应形成嘧啶核并在一个步骤中引入所有必要的立体化学. 收敛方法的内在特性是它为修饰类似物的后期发散合成提供了潜力，这些类似物在嘧啶核或两种天然产物共有的高度功能化的 C2 侧链中具有深层次的变化。对关键环加成反应的检查表明，固有的 1,2,
• Synthesis of desacetamido P-3A: 1,3,5-triazine .fwdarw. pyrimidine heteroaromatic azadiene Diels-Alder reaction
  作者：Dale L. Boger、Qun Dang

  DOI：10.1021/jo00032a001

  日期：1992.3

  A concise synthesis of desacetamido P-3A (2) is detailed which is based on an inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of 2,4,6-tris(ethoxycarbonyl)-1,3,5-triazine with in situ generated 1,1-diaminoethene for the one-step preparation of an appropriately functionalized pyrimidine core.