1-(4-methoxyphenyl)-2-oxiranylethanol | 849357-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-oxiranylethanol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(oxiran-2-yl)ethanol
• CAS: 849357-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: SWJHOHUNHZECFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-oxiranylethanol 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(4-Methoxy-phenyl)-4-nitrosooxy-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  使用选择性保护的1,2-二醇进行氯霉素的短时不对称全合成

  摘要：

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.039
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-oxiranylethanol
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属自由基源通过环氧化物自由基环化立体选择性合成多取代四氢吡喃

  摘要：

  环氧烷基炔丙基醚 3a-f 和烯丙基环氧烷基醚 6a-c 使用钛 (III) 物种 (Cp2TiCl) 作为自由基引发剂顺利进行自由基环化反应，以良好的收率和高非对映选择性形成多取代的四氢吡喃 4a-f 和 7a-c . 钛 (III) 物质是由市售的二氯化钛和 Zn 粉尘在 THF 中原位制备的。另一方面，在自由基环化反应中，环氧烷基炔丙基醚3g和3h分别提供螺环醚4g和4h作为唯一产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500424

文献信息

• A short asymmetric total synthesis of chloramphenicol using a selectively protected 1,2-diol
  作者：Joshodeep Boruwa、Jagat C. Borah、Siddhartha Gogoi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.039

  日期：2005.3

  A general route for the synthesis of chloramphenicol, thiamphenicol and fluoramphenicol is described. Chloramphenicol has been synthesized in 45% overall yield.

  描述了合成氯霉素，甲砜霉素和氟霉素的一般途径。氯霉素的合成总产率为45％。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyrans by Radical Cyclization of Epoxides using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Biplab Banerjee、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1002/ejoc.200500424

  日期：2006.1

  Epoxyalkyl propargyl ethers 3a–f and allyl epoxyalkyl ethers 6a–c smoothly undergo radical cyclization reactions using a titanium(III) species (Cp2TiCl) as the radical initiator to form polysubstituted tetrahydropyrans 4a–f and 7a–c in good yields and with high diastreoselectivity. The titanium(III) species was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride and Zn dust in THF. On the other

  环氧烷基炔丙基醚 3a-f 和烯丙基环氧烷基醚 6a-c 使用钛 (III) 物种 (Cp2TiCl) 作为自由基引发剂顺利进行自由基环化反应，以良好的收率和高非对映选择性形成多取代的四氢吡喃 4a-f 和 7a-c . 钛 (III) 物质是由市售的二氯化钛和 Zn 粉尘在 THF 中原位制备的。另一方面，在自由基环化反应中，环氧烷基炔丙基醚3g和3h分别提供螺环醚4g和4h作为唯一产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)