2-(2,5-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde | 828271-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(2,5-Dimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enal
• CAS: 828271-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QJCFCFQEHLGYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde 在 palladium on activated charcoal 三氟过氧乙酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(2,5-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂匹利特辛的结构变化：合成，抗肿瘤活性和分子模型研究。

  摘要：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂Piritrexim（PTX）（1）已被评估为抗癌剂。报道了PTX的四个结构变异（2-5）的合成。通过合适的C3结构单元与嘧啶-2,4,6-三胺（14）或与氰乙酰胺（7）和胍（10）反应获得PTX类似物2-5。2-4针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性的评估显示出对细胞系生长的抑制作用。这些数据得到分子建模和对接研究的支持，这些研究表明化合物2-4在DHFR活性位点内具有相同的结合模式。此外，估计的配体结合能与实验活性数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(2,5-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂匹利特辛的结构变化：合成，抗肿瘤活性和分子模型研究。

  摘要：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂Piritrexim（PTX）（1）已被评估为抗癌剂。报道了PTX的四个结构变异（2-5）的合成。通过合适的C3结构单元与嘧啶-2,4,6-三胺（14）或与氰乙酰胺（7）和胍（10）反应获得PTX类似物2-5。2-4针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性的评估显示出对细胞系生长的抑制作用。这些数据得到分子建模和对接研究的支持，这些研究表明化合物2-4在DHFR活性位点内具有相同的结合模式。此外，估计的配体结合能与实验活性数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.001

文献信息

• Structural variations of piritrexim, a lipophilic inhibitor of human dihydrofolate reductase: synthesis, antitumor activity and molecular modeling investigations
  作者：Mario Zink、Harald Lanig、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.001

  日期：2004.12

  Piritrexim (PTX) (1), a lipophilic inhibitor of the human dihydrofolate reductase, has been evaluated as an anticancer agent. The synthesis of four structural variations (2-5) of PTX is reported. The PTX analogues 2-5 were obtained by reaction of suitable C3-building blocks with pyrimidine-2,4,6-triamine (14) or with cyanacetamide (7) and guanidine (10). The evaluation of 2-4 for antitumor activity

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂Piritrexim（PTX）（1）已被评估为抗癌剂。报道了PTX的四个结构变异（2-5）的合成。通过合适的C3结构单元与嘧啶-2,4,6-三胺（14）或与氰乙酰胺（7）和胍（10）反应获得PTX类似物2-5。2-4针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性的评估显示出对细胞系生长的抑制作用。这些数据得到分子建模和对接研究的支持，这些研究表明化合物2-4在DHFR活性位点内具有相同的结合模式。此外，估计的配体结合能与实验活性数据非常吻合。