(-)-(2R,5S)-5-chloro-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>cytosine | 145986-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-(2R,5S)-5-chloro-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>cytosine
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-chloro-1-(2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)-, (2R-cis)-；4-amino-5-chloro-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 145986-27-2
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 263.705
• InChiKey: SUAKTABSHMTKSV-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,5S)-5-chloro-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-N⁴-benzoylcytosine 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(2R,5S)-5-chloro-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  β-L-（2R，5S）-和α-L-（2R，5R）-1,3-氧杂硫杂环戊烷-嘧啶和-嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现

  DOI：

  10.1021/jm00054a001